2,3,2',3'-tetra-O-acetyl 4,6:4',6'-di-O-benzylidene-α,α'-trehalose | 161754-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,2',3'-tetra-O-acetyl 4,6:4',6'-di-O-benzylidene-α,α'-trehalose
• 英文别名: [(4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-[[(4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-diacetyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-7-acetyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 161754-76-3
• 化学式: C₃₄H₃₈O₁₅
• 分子量: 686.667
• InChiKey: BJBZJNXFSDAMCI-FNIQLMMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,2',3'-tetra-O-acetyl 4,6:4',6'-di-O-benzylidene-α,α'-trehalose 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2,2',3,3'-tetra-O-acetyl-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Trehalose-based neuroprotective autophagy inducers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127929
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-4',6'-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 生成 2,3,2',3'-tetra-O-acetyl 4,6:4',6'-di-O-benzylidene-α,α'-trehalose
  参考文献：
  名称：

  VICENT, CRISTINA;MARTIN-LOMAS, MANUEL;PENADES, SOLEDAD, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 308-314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4,6:2′,3′:4′,6′-tri-O-cyclohexylidene-α,α′-trehalose 2-palmitate: an intermediate for the synthesis of mycobacterial 2,3
  作者：Paul A. Wallace、David E. Minnikin

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00164-2

  日期：1994.10

  and 4′,6′-positions, leaving the 2,3-positions free for subsequent acylation. Isopropylidene and ethylidene acetals were studied, with the formation of a small amount of 4,6:2′,3′:4′,6′-tri-O-isopropylidene- α,α′-trehalose. 4,6:4′,6′-Di-O-benzylidene-2′,3′-O-(tetraphenyldisiloxane-1,3-diyl)-α,α′- trehalose 2,3-diacetate was prepared in low yield. 1,1-Dimethoxycyclohexane reacted with methyl α- d -glucopyranoside

  摘要目的是通过在4,6-，2'，3'-和4'，6'-位上放置各种缩醛或相关的保护基来“三保护”海藻糖，而使2,3-位自由用于随后的酰化。研究了异亚丙基和亚乙缩醛，形成了少量的4,6：2'，3'：4'，6'-三-O-异亚丙基-α，α'-海藻糖。以低收率制备了4,6：4'，6'-二-O-亚苄基-2'，3'-O-（四苯基二硅氧烷-1,3-二基）-α，α'-海藻糖2,3-二乙酸酯。1，1-二甲氧基环己烷与甲基α-d-吡喃葡萄糖苷反应，得到4，6-O-环己叉基衍生物，分离为二乙酸酯。缩醛的温和酸裂解得到2，3-二乙酸酯。4,6：2'，3'：4'，6'-Tri-O-环己叉基-α，α'-海藻糖是α，α'-海藻糖与1,1-二甲氧基环己烷之间反应的主要产物。2,3：4,6：2'，3'：4'，还以较低的产率分离出6'-四-O-环己叉基-，4,6：4'，6'-二-O-环己叉基-和4,6-O-环己叉基-α，α'-
• NISIKAVA, JOSIXIRO;JOSIMOTO, KIMIXIRO;SIBATA, AKIXIRO;KANDORI, TATSUXIKO
  作者：NISIKAVA, JOSIXIRO、JOSIMOTO, KIMIXIRO、SIBATA, AKIXIRO、KANDORI, TATSUXIKO

  DOI：——

  日期：——