1,2-bis(2-propionylphenoxy)ethane | 635537-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis(2-propionylphenoxy)ethane
• 英文别名: 1-[2-[2-(2-Propanoylphenoxy)ethoxy]phenyl]propan-1-one
• CAS: 635537-83-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: YOIKEATYHKLWNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-propionylphenoxy)ethane 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-11,12-diethyl-1,4-dioxa(4.2)[18]orthocyclophan-11-ene 、 (E)-11,12-diethyl-1,4-dioxa(4.2)[18]orthocyclophan-11-ene
  参考文献：
  名称：

  基于 McMurry 耦合的几何纯对称和不对称羟基芪的有效合成策略

  摘要：

  使用低价钛 (LVT) 试剂 (TiCl 4 -Zn-THF) 对乙烯-二氧基束缚的对称和不对称芳族双（羰基）醚进行分子内还原脱氧，得到相应环状二苯乙烯的可色谱分离的 E/Z 异构体，进一步得到脱烷基化以获得几何纯的羟基芪。另一方面，束缚双（羰基）醚与 TiCl 3 -Li-THF 的分子内 McMurry 偶联通过苯酚官能团的原位脱烷氧基化直接提供对称和不对称菲。这是通过LVT路线合成不对称菲的第一份报告。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41004
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯丙酮 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到1,2-bis(2-propionylphenoxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  基于 McMurry 耦合的几何纯对称和不对称羟基芪的有效合成策略

  摘要：

  使用低价钛 (LVT) 试剂 (TiCl 4 -Zn-THF) 对乙烯-二氧基束缚的对称和不对称芳族双（羰基）醚进行分子内还原脱氧，得到相应环状二苯乙烯的可色谱分离的 E/Z 异构体，进一步得到脱烷基化以获得几何纯的羟基芪。另一方面，束缚双（羰基）醚与 TiCl 3 -Li-THF 的分子内 McMurry 偶联通过苯酚官能团的原位脱烷氧基化直接提供对称和不对称菲。这是通过LVT路线合成不对称菲的第一份报告。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41004

文献信息

• Cyclization of 2-(2-bromoethoxy)-acetophenones and 5-(ω-haloalkoxy)-1,5-dihydro-2<i>H</i>-pyrrol-2-ones – Formation of five- to eight-membered oxygen-containing heterocycles via intramolecular alkylation
  作者：Kirill V Nikitin、Nonna P Andryukhova

  DOI：10.1139/v04-011

  日期：2004.5.1

  Under basic conditions (lithium diisopropylamide or sodium hydride in THF) 2-(2-bromoethoxy)-acetophenones were transformed to 3,4-dihydro[1]benzoxepin-5(2H)-ones (homochromanones) in high yields. ...

  在碱性条件下（THF 中的二异丙基氨基锂或氢化钠），2-(2-溴乙氧基)-苯乙酮以高产率转化为 3,4-二氢[1] 苯并氧杂-5(2H)-酮（高色满酮）。...
• An Efficient Synthetic Strategy for Geometrically Pure Symmetrical and Unsymmetrical Hydroxystilbenes via McMurry Coupling
  作者：Subrata Chattopadhyay、Narayan V. Mayekar、Sandip K. Nayak

  DOI：10.1055/s-2003-41004

  日期：——

  Intramolecular reductive deoxygenation of ethylene-dioxy tethered symmetrical and unsymmetrical aromatic bis(carbonyl) ethers with the low-valent titanium (LVT) reagent (TiCl 4 -Zn-THF) yielded chromatographically separable E/Z-isomers of corresponding cyclic stilbenes which were further dealkylated to obtain geometrically pure hydroxystilbenes. The intramolecular McMurry coupling of the tethered bis(carbonyl)

  使用低价钛 (LVT) 试剂 (TiCl 4 -Zn-THF) 对乙烯-二氧基束缚的对称和不对称芳族双（羰基）醚进行分子内还原脱氧，得到相应环状二苯乙烯的可色谱分离的 E/Z 异构体，进一步得到脱烷基化以获得几何纯的羟基芪。另一方面，束缚双（羰基）醚与 TiCl 3 -Li-THF 的分子内 McMurry 偶联通过苯酚官能团的原位脱烷氧基化直接提供对称和不对称菲。这是通过LVT路线合成不对称菲的第一份报告。