5-hydroxylquinoline N-oxide | 188530-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxylquinoline N-oxide
• CAS: 188530-04-3
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: XXZNOUOISLGPHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxylquinoline N-oxide 在 nitronium tetrafluoborate 、 三氟甲磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到6,8-dinitro-5-hydroxyquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Nitration of Quinoline 1-Oxide: Mechanism of Regioselectivity.

  摘要：

  在1-氧化喹啉的硝化反应中，使用三氟甲磺酸（TFSA）-三氟乙酸（TFA）体系和五氟化锑（SbF5）-TFSA体系研究了酸度对取向的影响。这些体系提供了比水合硫酸更广泛的酸度范围。比较了喹啉1-氧化物和1-甲氧基喹啉四氟乙酸盐在酸性和中性介质中的行为，表明O-质子化的喹啉1-氧化物在5位和8位被硝化，而自由（未质子化）分子在4位被硝化。这个结果与理论预期一致。还发现，随着酸度的增加，5位的硝化反应越来越占优势，超过了8位的硝化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.279
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-hydroxylquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Nitration of Quinoline 1-Oxide: Mechanism of Regioselectivity.

  摘要：

  在1-氧化喹啉的硝化反应中，使用三氟甲磺酸（TFSA）-三氟乙酸（TFA）体系和五氟化锑（SbF5）-TFSA体系研究了酸度对取向的影响。这些体系提供了比水合硫酸更广泛的酸度范围。比较了喹啉1-氧化物和1-甲氧基喹啉四氟乙酸盐在酸性和中性介质中的行为，表明O-质子化的喹啉1-氧化物在5位和8位被硝化，而自由（未质子化）分子在4位被硝化。这个结果与理论预期一致。还发现，随着酸度的增加，5位的硝化反应越来越占优势，超过了8位的硝化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.279

文献信息

• Bicyclo 4.4.0 antiviral derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040009985A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with amido piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  这项发明提供了具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该发明涉及酰胺哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染剂、免疫调节剂或HIV进入抑制剂结合使用。更具体地说，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。
• Compound possessing affinity at 5ht1-type receptors and use thereof in therapy of cns disorders
  申请人：Smith W Paul

  公开号：US20050107410A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed: wherein: A is optionally substituted phenyl, naphthyl, indolyl, quinolinyl, quinazolinyl, indazolyl, isoquinolinyl or benzofuranyl; X is carbon, Y is CH and is a double bond; or X is CH, Y is CH 2 or oxygen and is a single bond; or X is nitrogen, Y is CH 2 and is a single bond; is halogen, hydroxy, cyano, C 1-6 alkyl, haloC 1-6 alkyl or C 1-6 alkoxy; a is 0, 1, 2, 3 or 4; R2 and R3, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a nitro group or an optionally substituted 3 to 7 membered heterocyclic group, or R2 and R3 are independently hydrogen, aroyl, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkanoyl, fluoroC 1-6 alkanoyl, C 1-6 alkylsulfonyl, fluoroC 1-6 alkylsulfonyl, carbamoyl, C 1-6 alkylcarbamoyl, arylC 1-6 alkyl or a group CO(CH 2 )bNR4R5 wherein b is 1, 2, 3 or 4; and R4 and R5 are independently hydrogen or C 1-6 alkyl, or R4 and R5, together with the nitrogen atom to they are attached, form part of an optionally substituted 3 to 7 membered heterocyclic group. Methods of preparing the compounds and uses of the compounds in therapy, in particular for CNS disorders such as depression and anxiety, are also disclosed.

  公开了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：其中，A是可选取的取代苯基、萘基、吲哚基、喹啉基、喹唑啉基、吲唑基、异喹啉基或苯并呋喃基；X是碳，Y是CH且为双键；或X是CH，Y是CH2或氧且为单键；或X是氮，Y是CH2且为单键；R1是卤素、羟基、氰基、C1-6烷基、卤代C1-6烷基或C1-6烷氧基；a是0、1、2、3或4；R2和R3与它们所连接的氮原子一起形成硝基基团或可选取的取代的3到7元杂环基团，或R2和R3分别是氢、芳香基、C1-6烷基、C1-6酰基、氟代C1-6酰基、C1-6烷基磺酰基、氟代C1-6烷基磺酰基、氨基、C1-6烷基氨基、芳基C1-6烷基或CO(CH2)bNR4R5基团，其中b是1、2、3或4；R4和R5分别是氢或C1-6烷基，或R4和R5与它们所连接的氮原子一起形成可选取的取代的3到7元杂环基团。还公开了制备该化合物的方法以及该化合物在治疗中的用途，特别是在中枢神经系统疾病如抑郁症和焦虑症方面的用途。
• SULFONATE COMPOUND AND FLUORESCENT PROBE USING THE SAME
  申请人：Osaka Industrial Promotion Organization

  公开号：EP1650200A1

  公开（公告）日：2006-04-26

  The present invention provides a sulfonate compound, including a structure represented by a general formula (I) below, where, in the formula (I), an atomic group A-O is an atomic group that forms a fluorescent compound upon cleavage of a covalent bond between the atomic group A-O and a sulfonyl group, one or a plurality of atomic groups B-SO3- are bonded to an atomic group A, B is a ring that is substituted by one or a plurality of electron-withdrawing groups, the electron-withdrawing group is at least one selected from the group consisting of an alkyl halide group, a nitro group and a cyano group, and B may be the same or different in kind in the case where the plurality of B exist.

  本发明提供了一种磺酸盐化合物，包括以下通式 (I) 所代表的结构、 其中，在式(I)中，原子团 A-O 是在原子团 A-O 与磺酰基之间的共价键裂解时形成荧光化合物的原子团、 一个或多个原子团 B-SO3- 与原子团 A 键合、 B 是被一个或多个抽电子基团取代的环、 抽电子基团至少选自烷基卤化物基团、硝基基团和氰基基团组成的组，且 在存在多个 B 的情况下，B 的种类可以相同，也可以不同。
• COMPOUNDS POSSESSING AFFINITY AT 5HT1-TYPE RECEPTORS AND USE THEREOF IN THERAPY OF CNS DISORDERS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1480972B1

  公开（公告）日：2007-04-11
• EP1499319A4
  申请人：——

  公开号：EP1499319A4

  公开（公告）日：2006-02-08