4-((4S,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-butyrylfuran-2(5H)-one | 1192541-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((4S,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-butyrylfuran-2(5H)-one
• CAS: 1192541-49-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O₆Si
• 分子量: 398.572
• InChiKey: ZEDALLQTOCDPDB-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4S,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-butyrylfuran-2(5H)-one 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以10%的产率得到(+)-syringolide 3
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-丁香油苷3以及（+）-和（-）-丁香精1、2和3的总合成

  摘要：

  描述了使用共同的中间体作为起始原料的（-）-丁香香精3，（+）-丁香精3及其非天然对映体（+）-丁香精3和（-）-丁香精3的第一批合成。另外，（-）-和（+）-syributins 1和2的总合成是通过相同的方法完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.055
• 作为产物：
  描述：

  3-oxocaproic acid 、 2-Bromo-1-[(4R,5S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethanone 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以51%的产率得到4-((4S,5S)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-butyrylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-丁香油苷3以及（+）-和（-）-丁香精1、2和3的总合成

  摘要：

  描述了使用共同的中间体作为起始原料的（-）-丁香香精3，（+）-丁香精3及其非天然对映体（+）-丁香精3和（-）-丁香精3的第一批合成。另外，（-）-和（+）-syributins 1和2的总合成是通过相同的方法完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.055