syn-2-benzylcyclohexanol | 5333-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: syn-2-benzylcyclohexanol
• 英文别名: 2-Benzylcyclohexanol；2-benzylcyclohexan-1-ol
• CAS: 5333-61-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: OXELMKYUIJQOJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.5-76 °C
• 沸点：
  154 °C
• 密度：
  1.02 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-2-benzylcyclohexanol 在 吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化生成的烷氧基进行醇醚化

  摘要：

  描述了一种机械发散的方法，该方法使用市售的高价碘（III）试剂，可从1°，2°和3°醇生成烷氧基，并允许它们用于C（sp 3）–H和C的官能化（sp 2）–H键。这种可见光的光氧化还原催化反应通过1,5 / 6-氢原子转移生成烷基醚，或通过1,5-加成生成芳基醚。这种温和的方法为乙缩醛，原酸酯，四氢呋喃和苯并二氢吡喃的合成提供了实用的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03058
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基环己酮 在 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到syn-2-benzylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  在无水醇中用镁金属将酮还原为相应的醇

  摘要：

  各种脂族和芳族酮在无水甲醇或乙醇中用10当量的镁金属处理，可以在室温下于12小时内以很高的收率得到相应的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.140

文献信息

• Direct Asymmetric Hydrogenation and Dynamic Kinetic Resolution of Aryl Ketones Catalyzed by an Iridium‐NHC Exhibiting High Enantio‐ and Diastereoselectivity
  作者：Chinna Ayya Swamy P、Andrii Varenikov、Graham Ruiter

  DOI：10.1002/chem.201904911

  日期：2020.2.21

  of ketones in excellent yields and good enantioselectivity (up to 93 % ee). Moreover, when using racemic α‐substituted ketones, excellent diastereoselectivities were obtained (dr 99:1) by dynamic kinetic resolution of the in situ formed enolate. Overall, the herein described hydrogenation occurs under ambient conditions using low hydrogen pressures, providing a direct and atom efficient method towards

  据报道，手性铱卡宾-恶唑啉催化剂能够以优异的收率和良好的对映选择性（高达93％ee）直接有效地氢化多种酮 。此外，当使用外消旋α-取代的酮时，通过原位形成的烯醇化物的动态动力学拆分获得了极好的非对映选择性（dr 99：1）。总体而言，本文所述的氢化在环境条件下使用低氢压力发生，从而提供了直接且原子有效的手性仲醇方法。
• New Method for the Reduction of Benzophenones with Raney Ni‐Al Alloy in Water
  作者：Guo‐Bin Liu、Hong‐Yun Zhao、Jia‐Da Zhu、Hong‐Jie He、Hong‐Jie Yang、Thies Thiemann、Hideki Tashiro、Masashi Tashiro

  DOI：10.1080/00397910801929762

  日期：2008.4.1

  Abstract Raney Ni‐Al alloy in a dilute alkaline aqueous solution has been shown to be a powerful reducing agent, which is highly effective in the reduction of benzophenones to the corresponding hydrocarbon derivatives, in the absence of any organic solvents.

  摘要 Raney Ni-Al 合金在稀碱性水溶液中已被证明是一种强还原剂，在没有任何有机溶剂的情况下，它可以非常有效地将二苯甲酮还原为相应的烃衍生物。
• Cobalt-Nanoparticles Catalyzed Efficient and Selective Hydrogenation of Aromatic Hydrocarbons
  作者：Kathiravan Murugesan、Thirusangumurugan Senthamarai、Ahmad S. Alshammari、Rashid M. Altamimi、Carsten Kreyenschulte、Marga-Martina Pohl、Henrik Lund、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.9b02193

  日期：2019.9.6

  catalysts for such reactions. The specific nanoparticles were prepared by assembling cobalt-pyromellitic acid-piperazine coordination polymer on commercial silica and subsequent pyrolysis. Applying the optimal nanocatalyst, industrial bulk, substituted, and functionalized arenes as well as polycyclic aromatic hydrocarbons are selectively hydrogenated to obtain cyclohexane-based compounds under industrially

  开发用于芳烃加氢的廉价且实用的催化剂对于该常规原料的未来增值是关键。在这里，我们报道了负载在二氧化硅上的钴纳米颗粒作为此类反应的选择性和一般催化剂的发展。通过在商业二氧化硅上组装钴-均苯四酸-哌嗪配位聚合物并随后进行热解来制备特定的纳米颗粒。应用最佳的纳米催化剂，在工业上可行和可扩展的条件下，选择性地氢化工业本体，取代的和官能化的芳烃以及多环芳烃，以获得基于环己烷的化合物。提出了该氢化方法在液体有机氢载体中H 2的储存的适用性。
• Piano‐stool Ru (II) arene complexes that contain ethylenediamine and application in alpha‐alkylation reaction of ketones with alcohols
  作者：Serdar Batıkan Kavukcu、Salih Günnaz、Onur Şahin、Hayati Türkmen

  DOI：10.1002/aoc.4888

  日期：2019.5

  borrowing hydrogen strategy in mild reaction conditions within a short time. The catalytic system has a broad substrate scope, which allows the synthesis of alpha alkylated ketones with excellent yields. The electronic and steric effects of complexes on catalytic activity were analysed. The influence of the carbon chain length of the ligand on the alpha‐alkylation reaction of ketones was also investigated

  制备了一系列带有乙二胺与芳基和脂肪族基团的钢琴凳Ru（II）配合物（Ru 1-7），并通过1 H，13 C，19 F和31 P NMR光谱，FT-IR和元素分析进行​​了全面表征。Ru 2–4和Ru 7的晶体结构由X射线晶体学确定。通过借用氢的策略，在短时间内温和的反应条件下，将它们成功地用于脂肪族和芳香族酮与醇的α（α）-烷基化反应。该催化体系具有广泛的底物范围，这允许以优异的产率合成α烷基化的酮。分析了配合物对催化活性的电子和空间效应。还研究了配体碳链长度对酮的α-烷基化反应的影响。还通过d 8-甲苯中的1 H-NMR光谱检查了催化循环。
• Tuning the Product Selectivity of the α-Alkylation of Ketones with Primary Alcohols using Oxidized Titanium Nitride Photocatalysts and Visible Light
  作者：Peifeng Li、Gang Xiao、Yilin Zhao、Haijia Su

  DOI：10.1021/acscatal.9b04921

  日期：2020.3.20

  α-alkylated ketones and enones is an attractive procedure for C–C bond formation. High reaction temperatures are always needed for heterogeneous catalysis using non-noble metals, and switching product selectivity in one catalysis system remains a great challenge. In the present study, a visible-light-driven procedure for this reaction is proposed, using oxidized TiN photocatalysts under mild conditions, whereby

  酮与醇直接进行α-烷基化反应以合成重要的α-烷基化的酮和烯酮是形成C-C键的诱人方法。对于使用非贵金属的多相催化，始终需要高反应温度，并且在一种催化体系中转换产物选择性仍然是一个巨大的挑战。在本研究中，提出了在可见光条件下使用氧化的TiN光催化剂对该反应进行可见光驱动的程序，从而可以很好地调节产物的选择性。通过低成本TiN纳米粉的简便灵活的热氧化处理，成功地合成了具有可调的表面N / O比的氧化TiN光催化剂。即使在室温下，苯乙酮与苯甲醇的α-烷基化反应仍会形成两个重要的化合物查耳酮和二氢查耳酮，在100°C的可见光下几乎可以完全转化。通过切换合成的光催化剂的表面N / O比率，可以很好地调节两种产物的比例。可见光会影响光催化剂的表面N / O比，并有助于调整产品的选择性。光强度和作用谱研究证明，基于TiN的带间跃迁或在TiO上形成的表面配合物的配体-金属电荷转移（LMCT）效应，高能电荷

表征谱图