[10-[Hydroxy-(4-methylphenyl)methyl]-3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-(4-methylphenyl)methanol | 1246510-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: [10-[Hydroxy-(4-methylphenyl)methyl]-3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-(4-methylphenyl)methanol
• 英文别名: [10-[hydroxy-(4-methylphenyl)methyl]-3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 1246510-98-4
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂S₃
• 分子量: 436.62
• InChiKey: NGDBMRIREKWXAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [10-[Hydroxy-(4-methylphenyl)methyl]-3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-(4-methylphenyl)methanol 、 20,21-(p-tolyl)dithiatetrapyrromethane 在 三氟乙酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  熔融核修饰的中芳基膨胀卟啉。

  摘要：

  报道了含有二噻吩并噻吩（DTT）核的单和双融合的膨胀卟啉的第一个实例的合成和表征。

  DOI：

  10.1039/c000387e
• 作为产物：
  描述：

  二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩 、 对甲基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [10-[Hydroxy-(4-methylphenyl)methyl]-3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-(4-methylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  熔融核修饰的中芳基膨胀卟啉。

  摘要：

  报道了含有二噻吩并噻吩（DTT）核的单和双融合的膨胀卟啉的第一个实例的合成和表征。

  DOI：

  10.1039/c000387e

文献信息

• Conformational Change from a Twisted Figure-Eight to an Open-Extended Structure in Doubly Fused 36π Core-Modified Octaphyrins Triggered by Protonation: Implication on Photodynamics and Aromaticity
  作者：Ganesan Karthik、Jong Min Lim、A. Srinivasan、C. H. Suresh、Dongho Kim、Tavarekere K. Chandrashekar

  DOI：10.1002/chem.201302020

  日期：2013.12.9

  acid‐catalyzed condensation of dipyrrane unit containing an electron‐rich, rigid dithienothiophene (DTT) core with pentafluorobenzaldehyde followed by oxidation with 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ). The single‐crystal X‐ray structure of the octaphyrin (in which Ar=mesityl) shows a figure‐eight twisted conformation of the expanded porphyrin skeleton with two DTT moieties oriented in a

  报道了两个实例，这些实例由质子化诱导，从扭曲的八字形到敞开延伸的结构，经历了构象变化的核修饰的36π双融合八硫蛋白。两种八氢卟啉（其中Ar =甲磺酰基或甲苯基）的合成是通过简单的酸催化双吡喃单元（含有富电子的刚性二噻吩并噻吩（DTT）核）与五氟苯甲醛缩合，然后用2,3-二氯苯酚氧化来实现的。 5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）。八卟啉的单晶X射线结构（其中Ar = mesityl）显示了扩展的卟啉骨架的八字形扭曲构象，其中两个DTT部分以交错构象取向，其π云距离为3.7Å。光谱和量子力学计算表明，两种八卟啉均符合[4n]π非芳族电子结构。八卟啉的吡咯氮原子的质子化导致结构发生显着变化，从而导致1）大的红移和电子吸收光谱中吸收带的锐化，2）吡咯β-CH的化学位移和 NH质子在1 H NMR谱，3）在单峰寿命的少量增加，以及4）适度增加双光子吸收横截面的值。此外，在不同几何位置计算的独立