1-(3,4-二氯-2-羟基苯基)乙酮 | 55736-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,4-二氯-2-羟基苯基)乙酮
• 英文名称: 3,4-dichloro-2-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-(3,4-Dichloro-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one；1-(3,4-dichloro-2-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 55736-71-5
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₂
• mdl: MFCD16817427
• 分子量: 205.04
• InChiKey: IAPWSRGXLFGVQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二氯-2-羟基苯基)乙酮 在 盐酸 、 三氯化铝 、 sodium ethanolate 作用下， 以 二硫化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-(2-thenoyl)-7,8-dichloro-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在6-（thenoyl）-7,8-dichloro-4-oxo-4 H -1-苯并吡喃-2-羧酸上

  摘要：

  描述了噻吩酸的氧乙酸链环化成γ-吡喃酮环。所得的6-（2-thenoyl）-7，8-二氯-4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-2-羧酸保留了母体化合物几乎80％的利尿活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250448
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-3,4-dichloroacetophenone 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ITAZAKI, HIROSHI;HAYASHI, KUNIO;MATSUURA, MUNENORI;YONETANI, YUKIO;NAKAMU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3404-3432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiarrhythmic activity of new 1-[1-[2-[3-{alkylamino}-2-hydroxypropoxy]phenyl]vinyl]-1H-imidazoles and related compounds
  作者：Masaru Ogata、Hiroshi Matsumoto、Kimio Takahashi、Sumio Shimizu、Shiro Kida、Motohiko Ueda、Sadatoshi Kimoto、Masao Haruna

  DOI：10.1021/jm00375a010

  日期：1984.9

  Various 1-[1-[2-[3-(alkylamino)-2-hydroxypropoxy]phenyl]vinyl]-1 H-azoles were synthesized and investigated for beta-adrenoceptor-blocking and antiarrhythmic activities. Although no compounds showed more potent beta-blocking effects than propranolol in the isolated guinea pig right atria, many compounds exhibited significant antiarrhythmic effects against aconitine or ischemic arrhythmia in mice or

  合成了各种1- [1- [2- [3-（烷基氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]乙烯基] -1 H-唑，并对其β-肾上腺素受体阻断和抗心律不齐的活性进行了研究。尽管在分离的豚鼠右心房中没有化合物比普萘洛尔显示出更强的β受体阻滞作用，但许多化合物在小鼠或狗中对乌头碱或缺血性心律不齐表现出明显的抗心律不齐作用。1- [2,5-二氯-6- [1-（1H-咪唑-1-基）-乙烯基]苯氧基] -3-[（1-甲基乙基）氨基] -2-丙醇盐酸盐（48）（711389-由于其抗心律失常作用优于奎尼丁，二吡喃酰胺或普萘洛尔，因此被选为人类临床评估的候选药物。描述了（R）-（+）-和（S）-（-）-48的不对称合成，并且证明48的抗心律不齐作用没有立体特异性。
• Synthesis of 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin derivatives. II. 5(or 6)-Acyl 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin derivatives: New phenoxyacetic acid diuretics.
  作者：HIROSHI ITAZAKI、KUNIO HAYASHI、MUNENORI MATSUURA、YUKIO YONETANI、MASUHISA NAKAMURA

  DOI：10.1248/cpb.36.3404

  日期：——

  5(and 6)-Acyl-7, 8-dichloro-2, 3-dihydro-1, 4-benzodioxin-2-carboxylic acids (VI) and related compounds were synthesized and tested for diuretic and antihypertensive properties. These compounds (VI) were prepared by the reaction of 3, 4-dichloro-1, 2-dihydroxybenzene (2) with epibromohydrin (EBH) in the presence of a base and the Friedel-Crafts acylation, or by acylation of 2 and reaction with EBH, followed by oxidation. Acylation of 7, 8-dichlorodihydrobenzodioxin-2-ylmethanol (15a) gave the corresponding 5- and 6-acyl compounds, (17 and 10). Diuretic activity was generally observed when a 5-acyl substituent was present in the molecule. Compound 20e showed strong diuretic and antihypertensive activities, like indacrinone (II).

  5(和6)-酰基-7, 8-二氯-2, 3-二氢-1, 4-苯并二噁烯-2-羧酸（VI）及相关化合物被合成并测试了其利尿和抗高血压特性。这些化合物（VI）是通过3, 4-二氯-1, 2-二羟基苯（2）与溴代环氧乙烷（EBH）在碱的存在下反应，并进行Friedel-Crafts酰化，或者通过对2进行酰化后与EBH反应，随后氧化而制备的。对7, 8-二氯二氢苯并二噁烯-2-基甲醇（15a）进行酰化得到相应的5-和6-酰基化合物（17和10）。当分子中存在5-酰基取代基时，通常观察到利尿活性。化合物20e表现出强的利尿和抗高血压活性，类似于吲达克仑（II）。
• Quinoline- and Isoindoline-Integrated Polycyclic Compounds as Antioxidant, and Antidiabetic Agents Targeting the Dual Inhibition of α-Glycosidase and α-Amylase Enzymes
  作者：Mohammed Al-Ghorbani、Osama Alharbi、Abdel-Basit Al-Odayni、Naaser A. Y. Abduh

  DOI：10.3390/ph16091222

  日期：——

  4a–c. Compound 5 was obtained by treating 1 with potassium thiocyanate, which was then cyclized in a basic solution to afford triazole 6. On the other hand, pyridine derivatives 7a–d and 8a–d were synthesized using 2-(4-acetylphenyl)isoindoline-1,3-dione via a one-pot condensation reaction with aryl aldehydes and active methylene compounds. From the antioxidant and antidiabetic studies, compound 7d showed

  合成了含有各种杂环（如四唑、三唑、吡唑和吡啶）的喹啉和异吲哚啉的新型类似物，并使用 FT-IR、NMR 和质谱进行表征，并研究了它们的抗氧化和抗糖尿病活性。将先前合成的化合物 1 与含酮四唑和异吲哚啉-1,3-二酮结合，合成席夫碱 2 和 3。此外，用芳基处理酰肼 1，得到吡唑 4a–c。化合物 5 是通过用硫氰酸钾处理 1 得到的，然后在碱性溶液中环化得到三唑 6。另一方面，吡啶衍生物 7a-d 和 8a-d 是使用 2-(4-乙酰基苯基)异吲哚啉-合成的。 1,3-二酮通过与芳基醛和活性亚甲基化合物的一锅缩合反应得到。根据抗氧化和抗糖尿病研究，化合物 7d 在自由基清除试验（DPPH、ABTS 和超氧阴离子自由基）中显示出显着的抗氧化活性，EC50 = 0.65、0.52 和 0.93 mM。与阿卡波糖（0.09 mM α-糖苷酶和 0.25 mM α-淀粉酶）相比，它还对 α-糖苷酶（IC50：0
• Identification of Spiro[chromene-2,4′-piperidine]s as Potent, Selective, and G_q-Biased 5-HT_2C Receptor Partial Agonists
  作者：Guangqian Jiang、Bingjie Zhang、Xiaoya Zhang、Fan Chen、Wangzhi Qin、Jing-Lei Chen、Sheng Tian、Wenqing Shui、Na Ye

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00454

  日期：2024.1.11

  discovery of 5-HT2C receptor (5-HT2CR) selective agonists with a Gq bias. Structure–activity relationship (SAR) studies of spiropiperidines uncovered spiro[chromene-2,4′-piperidine]s as a novel chemotype of 5-HT2CR selective agonists. Among this new series, the 7-chloro analogue 8 was identified as the most potent and selective 5-HT2CR partial agonist (Emax = 71.09%) with an EC50 value of 121.5 nM and no observed

  基于我们之前的先导化合物1，通过结构修饰设计和合成了一系列螺哌啶，并通过细胞信号转导测定进行评估，以发现具有 G q偏向的 5-HT 2C受体 (5-HT 2C R) 选择性激动剂。螺哌啶的构效关系 (SAR) 研究发现螺[色烯-2,4′-哌啶]是一种新型 5-HT 2C R 选择性激动剂化学型。在这个新系列中，7-氯类似物8被确定为最有效和最具选择性的 5-HT 2C R 部分激动剂 ( E max = 71.09%)，EC 50值为 121.5 nM，并且没有观察到对 5-HT 2A的活性R 或 5-HT 2B R。此外，化合物8对 β-arrestin 没有表现出募集活性，并且在 10 μM 时表现出对 hERG 的低抑制作用。这些发现可能为开发更有效的 G q偏向 5-HT 2C R 部分激动剂作为有用的药理学工具化合物或潜在的候选药物铺平道路。
• Substituted 2-phenyl-4-quinoline-carboxylic acids
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0305952A1

  公开（公告）日：1989-03-08

  Substituted 4-quinoline-carboxylic acids useful in the treatment of arthritis and inhibition of progressive joint deterioration are disclosed together with methods of use and synthesis thereof.

  本研究公开了可用于治疗关节炎和抑制关节逐渐退化的取代 4-喹啉羧酸及其使用和合成方法。