Benzoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-azido-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl ester | 471891-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Benzoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-azido-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl ester
• CAS: 471891-14-2
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃O₆
• 分子量: 487.512
• InChiKey: GYHWFXDAHZTZPA-KUGSLXLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-azido-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl ester 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-allopyranosyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸盐催化的亚苄基缩醛的区域选择性还原开环

  摘要：

  系统地研究了各种金属三氟甲磺酸盐作为亚苄基乙缩醛的区域选择性还原开环中的有效催化剂，包括溶剂，还原剂和温度的影响。发现这些催化剂可有效裂解六吡喃糖苷在O4或O6处的4,6- O-乙缩醛环。与1M BH 3溶液一起使用时·THF中的THF无需额外添加任何溶剂，它会影响O6位置的环裂变以生成相应的伯醇，而在乙腈中以二甲基乙基硅烷作为还原剂存在会导致O4的开环，从而导致生成仲羟基衍生物高选择性和高收率。这些方法可以应用于包含各种官能团的多种基材。

  DOI：

  10.1002/jccs.200900076
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 六甲基磷酰三胺 、 15-冠醚-5 、 triflic azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 Benzoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-azido-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  经由d-allosamine衍生物作为关键中间体由d-葡萄糖胺合成d-核糖-C 18-植物鞘氨醇

  摘要：

  本文描述了以10个步骤通过d-allosamine衍生物作为关键中间体从d-葡萄糖胺盐酸盐直接合成d-核糖基-C 18-植物鞘氨醇的方法，总收率为18.4％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00919-x