2,2-dimethyl-1-(4''-nitro-4'-biphenylyl)-1-propanone | 89727-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(4''-nitro-4'-biphenylyl)-1-propanone
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-[4-(4-nitrophenyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 89727-71-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: MTCJHGIDOHHSGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(4''-nitro-4'-biphenylyl)-1-propanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2,2-dimethyl-1-(4''-nitro-4'-biphenylyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  空间效应对取代硝基苄基卤化物衍生的阴离子自由基脱卤速率的影响

  摘要：

  硝基苄基卤化物的单电子还原产生阴离子自由基，随后进行脱卤以形成硝基苄基自由基。这些过程的速率常数已通过在酒精水溶液中的脉冲辐解进行了研究。..cap alpha..-用甲基取代通过削弱CX键来提高脱卤率。另一方面，发现用叔丁基取代可显着降低脱卤速率。由于预计叔丁基不会增加 CX 键的离解能，因此可以得出结论，它的作用是空间相互作用的结果，它使 CX 键向环平面旋转，从而减少了该键与环之间的重叠。 .pi.​​. 系统并减慢 tra

  DOI：

  10.1021/ja00323a013
• 作为产物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以36%的产率得到2,2-dimethyl-1-(4''-nitro-4'-biphenylyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  空间效应对取代硝基苄基卤化物衍生的阴离子自由基脱卤速率的影响

  摘要：

  硝基苄基卤化物的单电子还原产生阴离子自由基，随后进行脱卤以形成硝基苄基自由基。这些过程的速率常数已通过在酒精水溶液中的脉冲辐解进行了研究。..cap alpha..-用甲基取代通过削弱CX键来提高脱卤率。另一方面，发现用叔丁基取代可显着降低脱卤速率。由于预计叔丁基不会增加 CX 键的离解能，因此可以得出结论，它的作用是空间相互作用的结果，它使 CX 键向环平面旋转，从而减少了该键与环之间的重叠。 .pi.​​. 系统并减慢 tra

  DOI：

  10.1021/ja00323a013