(S)-2-acetamido-N1-((R)-1-((2R,4R)-2-(3-aminopropyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)pyrrolidin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)pentanediamide | 906537-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-acetamido-N1-((R)-1-((2R,4R)-2-(3-aminopropyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)pyrrolidin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)pentanediamide
• CAS: 906537-41-5
• 化学式: C₃₄H₄₃N₅O₅
• 分子量: 601.746
• InChiKey: AIVWJPAWVSKSGE-LTXXGDHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  156.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-acetamido-N1-((R)-1-((2R,4R)-2-(3-aminopropyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)pyrrolidin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)pentanediamide 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-Acetylamino-pentanedioic acid 5-amide 1-({(R)-1-benzyl-2-[(2R,4R)-2-(3-guanidino-propyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-pyrrolidin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-amide)
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估脯氨酸和吡咯烷类黑皮质素受体激动剂。构象受限的二肽模拟方法。

  摘要：

  描述了一系列新型脯氨酸和吡咯烷类黑皮质素受体（MCR）激动剂的设计，合成和构效关系（SAR）。为了验证构象受限的Arg-Nal二肽类似物策略，我们首先合成并评估了顺-（2R，4R）-脯氨酸类似物（21a-g）的测试集。所有这些化合物在hMC1R，hMC3R和hMC4R上均显示出显着的结合和激动剂效能。随后通过这种设计方法开发了基于顺-（2S，4R）-吡咯烷的强效MCR激动剂（35a-g）。一项旨在探索吡咯烷环中两个手性中心对生物活性影响的SAR研究表明，在2位上的（S）绝对构型对于结合亲和力，激动剂效能和受体选择性很重要。

  DOI：

  10.1021/jm060384p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-2-allyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 T406石油添加剂 、 sodium azide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (S)-2-acetamido-N1-((R)-1-((2R,4R)-2-(3-aminopropyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)pyrrolidin-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)pentanediamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估脯氨酸和吡咯烷类黑皮质素受体激动剂。构象受限的二肽模拟方法。

  摘要：

  描述了一系列新型脯氨酸和吡咯烷类黑皮质素受体（MCR）激动剂的设计，合成和构效关系（SAR）。为了验证构象受限的Arg-Nal二肽类似物策略，我们首先合成并评估了顺-（2R，4R）-脯氨酸类似物（21a-g）的测试集。所有这些化合物在hMC1R，hMC3R和hMC4R上均显示出显着的结合和激动剂效能。随后通过这种设计方法开发了基于顺-（2S，4R）-吡咯烷的强效MCR激动剂（35a-g）。一项旨在探索吡咯烷环中两个手性中心对生物活性影响的SAR研究表明，在2位上的（S）绝对构型对于结合亲和力，激动剂效能和受体选择性很重要。

  DOI：

  10.1021/jm060384p