Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Tos(-6)]b-Man1Me

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Tos(-6)]b-Man1Me
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₃₅H₃₂O₁₁S
• 分子量: 660.698
• InChiKey: MOUJDHOVWOQOMG-GSQBBPPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Tos(-6)]b-Man1Me 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新的基于氨基糖的磺酰胺衍生物作为潜在的碳酸酐酶 II 抑制剂

  摘要：

  本文基于糖尾法设计合成了一类新型的氨基糖尾磺胺类药物。然后，评估了所有新化合物对三种碳酸酐酶（CA、EC 4.2.1.1）同工酶（hCA I、hCA II 和 hCA IX）的抑制活性。有趣的是，观察到这三种 CA 异构体的有效抑制，尤其是青光眼相关异构体 hCA II。值得注意的是，这些糖共轭磺酰胺衍生物也显示出比初始片段卡齐尼特更好的 CA 抑制作用。其中，化合物8d是最有效的抑制剂，IC 50对 hCA II 的 60 nM。随后的理化性质研究表明，所有化合物在溶液中均具有良好的水溶性和中性pH值。而这些重要的理化性质使目标化合物在制备外用、无刺激性抗青光眼药物方面具有明显优势。此外，目标化合物表现出比乙酰唑胺（AAZ）更低的角膜细胞毒性和良好的体外代谢稳定性。此外，分子对接研究证实，氨基糖片段与 hCA II 活性位点的亲水性亚袋之间的相互作用对于增强 CA 抑制活性至关重要。总之

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128420
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-6-((tosyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetrabenzoate 在 氢溴酸 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Tos(-6)]b-Man1Me
  参考文献：
  名称：

  发现新的基于氨基糖的磺酰胺衍生物作为潜在的碳酸酐酶 II 抑制剂

  摘要：

  本文基于糖尾法设计合成了一类新型的氨基糖尾磺胺类药物。然后，评估了所有新化合物对三种碳酸酐酶（CA、EC 4.2.1.1）同工酶（hCA I、hCA II 和 hCA IX）的抑制活性。有趣的是，观察到这三种 CA 异构体的有效抑制，尤其是青光眼相关异构体 hCA II。值得注意的是，这些糖共轭磺酰胺衍生物也显示出比初始片段卡齐尼特更好的 CA 抑制作用。其中，化合物8d是最有效的抑制剂，IC 50对 hCA II 的 60 nM。随后的理化性质研究表明，所有化合物在溶液中均具有良好的水溶性和中性pH值。而这些重要的理化性质使目标化合物在制备外用、无刺激性抗青光眼药物方面具有明显优势。此外，目标化合物表现出比乙酰唑胺（AAZ）更低的角膜细胞毒性和良好的体外代谢稳定性。此外，分子对接研究证实，氨基糖片段与 hCA II 活性位点的亲水性亚袋之间的相互作用对于增强 CA 抑制活性至关重要。总之

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128420