(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-8-ene | 213776-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-8-ene
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-8-ene
• CAS: 213776-99-9
• 化学式: C₃₈H₄₀O₆
• 分子量: 592.732
• InChiKey: RCIFXISSTFFITN-HRTJLHCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-8-ene 在 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S,8R,9S)-8-allyl-9-allyloxy-3,4,5-tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  功能化碳水化合物衍生的螺酮的合成和精制。

  摘要：

  介绍了用于糖衍生螺环酮的合成的立体选择性三步法的范围。该方法包括将格尼雅溴化乙烯基或烯丙基溴化镁加到碳水化合物内酯中，然后用末端烯醇进行K-10粘土介导的糖苷化，然后将所得二烯进行闭环易位。通过合成各种吡喃糖和呋喃糖衍生的螺缩酮以及更高级的三环螺缩酮衍生物，可以证明该方法的一般性。结果表明，所得螺环酮中双键的官能化导致稠合的多环醚。

  DOI：

  10.1039/b401699h
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 Wilkinson's catalyst 、 Grubbs catalyst first generation 4 A molecular sieve 、 Montmorillonite K-10 clay 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  功能化碳水化合物衍生的螺酮的合成和精制。

  摘要：

  介绍了用于糖衍生螺环酮的合成的立体选择性三步法的范围。该方法包括将格尼雅溴化乙烯基或烯丙基溴化镁加到碳水化合物内酯中，然后用末端烯醇进行K-10粘土介导的糖苷化，然后将所得二烯进行闭环易位。通过合成各种吡喃糖和呋喃糖衍生的螺缩酮以及更高级的三环螺缩酮衍生物，可以证明该方法的一般性。结果表明，所得螺环酮中双键的官能化导致稠合的多环醚。

  DOI：

  10.1039/b401699h

文献信息

• A novel and flexible synthesis of pyranose spiroacetal derivatives
  作者：Peter A.V. van Hooft、Michiel A. Leeuwenburgh、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Constant A.A. van Boeckel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01247-7

  日期：1998.8

  A three-step approach to chiral pyranose [5,4], [5,5], [5,6] and [5,7] unsaturated spiroacetal derivatives from perbenzylated glucopyranolactone 1 is presented. The strategy involves Grignard addition of vinyl or allyl magnesium bromide to 1 to give 2 and 12, respectively, K-10 mediated glucosidation of different terminal alkenols with 2 and 12 followed by ring-closing metathesis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.