allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 380366-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 380366-37-0
• 化学式: C₅₂H₅₄Cl₃NO₁₂
• 分子量: 991.359
• InChiKey: VZRPJDJFTAUEHZ-GQIGEQSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 、 allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到allyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-[(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弓形虫的全磷酸化GPI锚假六糖的合成。

  摘要：

  完全磷酸化的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚定假六糖1a的逆合成导致了结构单元2-6，其中5和6是已知的。假二糖结构单元2的形成基于容易获得的结构单元7，该结构单元7通过衍生物11及其与已知供体12的糖基化作用，获得了所需的化合物2。结构单元3，允许所需的所有羟基进入，由甘露糖分五个步骤制备。从容易获得的前体中获得结构单元4，该结构单元4与3反应生成二糖23。决定性假六糖中间体32的合成基于23与5，然后与6，最后与2的反应。由于在糖基化反应中具有高的立体选择性和良好的收率，因此使用了嵌合助剂。为了使两种不同的磷酸酯区域选择性地连接，首先除去32的6f-O-甲硅烷基，并连接磷酸氨基乙基残基。然后，氧化除去MPM基团，并引入第二磷酸盐残基。然后分两步释放未保护的1a：用甲醇钠处理除去了乙酰基保护基团，最后，催化氢化得到了所需的目标分子，该分子可以在结构上完全分配。

  DOI：

  10.1021/jo015840q
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 Angstroem MS 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 allyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弓形虫的全磷酸化GPI锚假六糖的合成。

  摘要：

  完全磷酸化的糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚定假六糖1a的逆合成导致了结构单元2-6，其中5和6是已知的。假二糖结构单元2的形成基于容易获得的结构单元7，该结构单元7通过衍生物11及其与已知供体12的糖基化作用，获得了所需的化合物2。结构单元3，允许所需的所有羟基进入，由甘露糖分五个步骤制备。从容易获得的前体中获得结构单元4，该结构单元4与3反应生成二糖23。决定性假六糖中间体32的合成基于23与5，然后与6，最后与2的反应。由于在糖基化反应中具有高的立体选择性和良好的收率，因此使用了嵌合助剂。为了使两种不同的磷酸酯区域选择性地连接，首先除去32的6f-O-甲硅烷基，并连接磷酸氨基乙基残基。然后，氧化除去MPM基团，并引入第二磷酸盐残基。然后分两步释放未保护的1a：用甲醇钠处理除去了乙酰基保护基团，最后，催化氢化得到了所需的目标分子，该分子可以在结构上完全分配。

  DOI：

  10.1021/jo015840q