(3aR,6S,6aR)-6-((R)-1-Azido-ethyl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one | 185741-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6S,6aR)-6-((R)-1-Azido-ethyl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 185741-56-4
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: DZDFDZDTKARAAL-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  93.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-6-((R)-1-Azido-ethyl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one 在 吡啶 、 氨 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,5R)-5-((1S,2R)-2-Azido-1-hydroxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  L-鼠李糖的哌啶类似物对柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）的抑制作用：用于包含三羟基哌酸的文库的支架

  摘要：

  L-Deoxyrhamnojirimycin 1不能显着抑制柚皮苷酶，但是5- epi -L-deoxyrhamnojirimycin 2是有效的抑制剂。相反，α-C-糖苷1是L-鼠李糖苷酶的良好抑制剂，而这些的2则不是。中间的氮杂双环内酯可能用于将许多三羟基哌酸掺入肽文库中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01958-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-Isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-L-rhamnono-1,4-lactone 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aR,6S,6aR)-6-((R)-1-Azido-ethyl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  L-鼠李糖的哌啶类似物对柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）的抑制作用：用于包含三羟基哌酸的文库的支架

  摘要：

  L-Deoxyrhamnojirimycin 1不能显着抑制柚皮苷酶，但是5- epi -L-deoxyrhamnojirimycin 2是有效的抑制剂。相反，α-C-糖苷1是L-鼠李糖苷酶的良好抑制剂，而这些的2则不是。中间的氮杂双环内酯可能用于将许多三羟基哌酸掺入肽文库中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01958-2

文献信息

• Piperidine analogues of D-galactose as potent inhibitors of α-galactosidase: Synthesis by stannane-mediated hydroxymethylation of 5-azido-1,4-lactones. Structural relationships between D-galactosidase and L-rhamnosidase inhibitors
  作者：John P. Shilvock、Robert J. Nash、Alison A. Watson、Ana L. Winters、Terry D. Butters、Raymond A. Dwek、David A. Winkler、George W. J. Fleet

  DOI：10.1039/a904145a

  日期：——

  The syntheses of the polyhydroxylated piperidines deoxygalactonojirimycin 2, homogalactonojirimycins 7 and 9, and other 2,6-iminoheptitol derivatives, including an analogue of L-altropyranose, are reported. 5-Azidoaldono-1,4-lactones undergo chain extension to afford azido lactols by the addition of a hydroxymethyllithium species 18, generated by transmetallation of a protected stannylmethanol derivative 17. Hydrogenation results in azide reduction with subsequent intramolecular reductive amination to give piperidine ring systems. The deprotected iminogalactopyranose analogues are potent and selective α-galactosidase inhibitors. Observations on the structural features determining selectivity of inhibition of α-galactosidases over naringinase (L-rhamnosidase) are also reported.

  报告了多羟基哌啶脱氧半乳糖苷尻霉素 2、均半乳糖苷尻霉素 7 和 9 以及其他 2,6-亚氨基庚醇衍生物（包括一种 L-altropyranose类似物）的合成。5-Azidoaldono-1,4-lactones 经历了链延伸，通过添加羟甲基锂 18 得到叠氮内酯，羟甲基锂是由受保护的链烷甲醇衍生物 17 反金属化生成的。氢化反应导致叠氮还原，随后进行分子内还原胺化反应，得到哌啶环系统。去保护的亚氨基半乳糖类似物是强效的选择性δ-半乳糖苷酶抑制剂。报告还观察了决定δ-半乳糖苷酶抑制柚皮苷酶（L-鼠李糖酶）选择性的结构特征。