2,3-O-Isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-L-rhamnono-1,4-lactone | 150965-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-O-Isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-L-rhamnono-1,4-lactone
• CAS: 150965-65-4
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₇S
• 分子量: 334.27
• InChiKey: PAFUEEARIJBVDJ-VWDOSNQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-Isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-L-rhamnono-1,4-lactone 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-epi-Deoxyrhamnojirimycin
  参考文献：
  名称：

  L-鼠李糖的哌啶类似物对柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）的抑制作用：用于包含三羟基哌酸的文库的支架

  摘要：

  L-Deoxyrhamnojirimycin 1不能显着抑制柚皮苷酶，但是5- epi -L-deoxyrhamnojirimycin 2是有效的抑制剂。相反，α-C-糖苷1是L-鼠李糖苷酶的良好抑制剂，而这些的2则不是。中间的氮杂双环内酯可能用于将许多三羟基哌酸掺入肽文库中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01958-2
• 作为产物：
  描述：

  L-Rhamnono-1,4-lactone 在 吡啶 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-O-Isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-L-rhamnono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Washiyama, Susumu; Kamiya, Akihiko; Esaki, Sachiko, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 5, p. 847 - 849

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-epi-Deoxyrhamnojirimycin is a potent inhibitor of an α-l-rhamnosidase: 5-epi-deoxymannojirimycin is not a potent inhibitor of an α-d-mannosidase
  作者：Benjamin G. Davis、Andrew Hull、Colin Smith、Robert J. Nash、Alison A. Watson、David A. Winkler、Rhodri C. Griffiths、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00317-6

  日期：1998.8

  Whereas deoxyrhamnojirimycin (LRJ) 1 shows no significant inhibition of naringinase (an alpha-L-rhamnosidase), its C-5 epimer 2 is a potent and specific inhibitor of the enzyme and demonstrates the value of unambiguous chemical synthesis of such materials in the evaluation of their biological properties. In contrast, moderately weak inhibition towards an alpha-D-mannosidase is shown by both deoxymannojirimycin (DMJ) 5 and its C-5 epimer 6. Mimics of L-rhamnose which are recognised by enzymes that synthesise or process L-rhamnose may inhibit el ther the biosynthesis of the sugar or its incorporation into mycobacterial cell walls, providing new strategies for the treatment of diseases such as tuberculosis and leprosy. Molecular modelling studies provide a rationale for the surprisingly potent activity of the C-S epimer 2 compared with LRJ 1 and support a general hypothesis that potent piperidine glycosidase inhibitors mimic the H-4(3) conformation Of the relevant glycopyranosyl cation intermediate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.