2-((S)-4-Trifluoromethanesulfonyloxy-cyclohexa-2,4-dienyl)-malonic acid dimethyl ester | 266357-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((S)-4-Trifluoromethanesulfonyloxy-cyclohexa-2,4-dienyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[(1S)-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohexa-2,4-dien-1-yl]propanedioate
• CAS: 266357-40-8
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₇S
• 分子量: 358.292
• InChiKey: JBKWKRXTGMKUDN-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-4-Trifluoromethanesulfonyloxy-cyclohexa-2,4-dienyl)-malonic acid dimethyl ester 在 palladium diacetate 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 氰化钠 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 对苯醌 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 134.83h， 生成 (3R,3aR,5R,7aS)-5-hydroxy-3,6-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯和铜催化的反应生成对pa内酯A的对映选择性路线。

  摘要：

  我们在本文中报道了从1,3-环己二烯开始的涉及钯，铜和酶催化反应的reactions药内酯A的正式全合成。合成的关键步骤是钯（II）催化的共轭二烯的1,4-氧化内酯化，同时引入了目标分子所需的两个氧取代基。合成还包括我们最近开发的铜（I）催化的二苯基三氟甲磺酸与格利雅试剂之间的铜（I）催化交叉偶联反应，引入了目标分子中存在的甲基之一。这种对pa内酯A的新方法可以完全控制所有四个立体发生中心，并且是从非手性底物向toward内酯A的第一个对映选择性途径。

  DOI：

  10.1021/jo991787i
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-[(1S,4R)-4-hydroxycyclohex-2-en-1-yl]propanedioate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-((S)-4-Trifluoromethanesulfonyloxy-cyclohexa-2,4-dienyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯和铜催化的反应生成对pa内酯A的对映选择性路线。

  摘要：

  我们在本文中报道了从1,3-环己二烯开始的涉及钯，铜和酶催化反应的reactions药内酯A的正式全合成。合成的关键步骤是钯（II）催化的共轭二烯的1,4-氧化内酯化，同时引入了目标分子所需的两个氧取代基。合成还包括我们最近开发的铜（I）催化的二苯基三氟甲磺酸与格利雅试剂之间的铜（I）催化交叉偶联反应，引入了目标分子中存在的甲基之一。这种对pa内酯A的新方法可以完全控制所有四个立体发生中心，并且是从非手性底物向toward内酯A的第一个对映选择性途径。

  DOI：

  10.1021/jo991787i

文献信息

• An Enantioselective Route to Paeonilactone A via Palladium- and Copper-Catalyzed Reactions
  作者：Catrin Jonasson、Magnus Rönn、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo991787i

  日期：2000.4.1

  palladium-, copper-, and enzyme-catalyzed reactions starting from 1,3-cyclohexadiene. The key step in the synthesis, a palladium(II)-catalyzed 1,4-oxylactonization of a conjugated diene, simultaneously introduces two of the oxygen substituents required for the target molecule. The synthesis also includes our recently developed copper(I)-catalyzed cross-coupling reaction between dienyltriflates with Grignard

  我们在本文中报道了从1,3-环己二烯开始的涉及钯，铜和酶催化反应的reactions药内酯A的正式全合成。合成的关键步骤是钯（II）催化的共轭二烯的1,4-氧化内酯化，同时引入了目标分子所需的两个氧取代基。合成还包括我们最近开发的铜（I）催化的二苯基三氟甲磺酸与格利雅试剂之间的铜（I）催化交叉偶联反应，引入了目标分子中存在的甲基之一。这种对pa内酯A的新方法可以完全控制所有四个立体发生中心，并且是从非手性底物向toward内酯A的第一个对映选择性途径。