(3R,3aR,5R,7aS)-5-hydroxy-3,6-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one | 124618-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3R,3aR,5R,7aS)-5-hydroxy-3,6-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one
• 英文别名: (3R,3aR,5R,7aS)-5-hydroxy-3,6-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 124618-12-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: AMRGLBLGNKXMBU-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,5R,7aS)-5-hydroxy-3,6-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one 在 碘化铵 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium perchlorate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (3R,3aR,5R,6S,7aR)-5,6-dihydroxy-3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯和铜催化的反应生成对pa内酯A的对映选择性路线。

  摘要：

  我们在本文中报道了从1,3-环己二烯开始的涉及钯，铜和酶催化反应的reactions药内酯A的正式全合成。合成的关键步骤是钯（II）催化的共轭二烯的1,4-氧化内酯化，同时引入了目标分子所需的两个氧取代基。合成还包括我们最近开发的铜（I）催化的二苯基三氟甲磺酸与格利雅试剂之间的铜（I）催化交叉偶联反应，引入了目标分子中存在的甲基之一。这种对pa内酯A的新方法可以完全控制所有四个立体发生中心，并且是从非手性底物向toward内酯A的第一个对映选择性途径。

  DOI：

  10.1021/jo991787i
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-p-mentha-1,5-dien-9-ol 在 palladium diacetate 氢氧化钾 、 草酰氯 、 氧气 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 (3R,3aR,5R,7aS)-5-hydroxy-3,6-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Formal Total Synthesis of Paeonilactone A and B from (S)-(+)-Carvone.

  摘要：

  A synthesis of enantiomerically pure lactone 11a from commercially available (S)-(+)-carvone has been developed. The synthesis constitutes a formal synthesis of paeonilactone A and B and involves a stereoselective palladium-catalyzed 1,4-oxylactonization of a conjugated diene to introduce two of the oxygen substituents required for the target.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-0524