3-methyl-3-(3-nitropropyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-4-one | 209536-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3-(3-nitropropyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-4-one
• 英文别名: 3-methyl-3-(3-nitropropyl)-2,9-dihydro-1H-carbazol-4-one
• CAS: 209536-50-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: UKGIQLSGEIAWGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-(3-nitropropyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 一水合肼 、 nickel dichloride 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trans-4a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,11c-octahydro-1H-pyrido[3,2-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  由1,2,3,4-四氢咔唑合成aspspersmidine生物碱：（±）-18-noraspidospermidine的总立体选择性合成

  摘要：

  已经分析了1,2,3,4-四氢咔唑-4-酮衍生物的反应活性，并将其用于合成（±）-18-去甲亚哌啶（1b）。从4-（1'，3'-dioxolan-2'-yl）环己酮开始合成，然后依次转化为3-甲基-3-（3'-硝基丙基）-1,2,3,4-四氢咔唑-4-一和通过硼化镍催化剂连接至亚胺四环13。用该系统将13还原为天然的顺式D环连接。E环的构建是通过Pummerer型反应从顺式-7-甲苯磺酰基-1-苯基硫代乙酰胺衍生物17进行的通过氧化，然后进行分子内环化，脱硫和还原为1b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00614-6
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-(1',3'-dioxolan-2'-yl)cyclohexylacetaldehyde 在 乙酸铵 、 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-methyl-3-(3-nitropropyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  由1,2,3,4-四氢咔唑合成aspspersmidine生物碱：（±）-18-noraspidospermidine的总立体选择性合成

  摘要：

  已经分析了1,2,3,4-四氢咔唑-4-酮衍生物的反应活性，并将其用于合成（±）-18-去甲亚哌啶（1b）。从4-（1'，3'-dioxolan-2'-yl）环己酮开始合成，然后依次转化为3-甲基-3-（3'-硝基丙基）-1,2,3,4-四氢咔唑-4-一和通过硼化镍催化剂连接至亚胺四环13。用该系统将13还原为天然的顺式D环连接。E环的构建是通过Pummerer型反应从顺式-7-甲苯磺酰基-1-苯基硫代乙酰胺衍生物17进行的通过氧化，然后进行分子内环化，脱硫和还原为1b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00614-6

文献信息

• Stereoselective preparation of the ABCD tetracycle of the 20-methyl analogue of aspidospermidine and related alkaloids
  作者：Anahi Urrutia、J.Gonzalo Rodríguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00710-2

  日期：1998.6

  The natural cis[ABCD] tetracycle of the 20-methyl analogue of aspidospermidine has been synthesised, starting from the 4,4-ethylenedioxy-1-cyclohexanone. This, was transformed into 3-methyl-3-(3'-nitropropyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-4-one. Two key synthetic steps permits the construction of the D ring: i) the one pot nickel boride catalyst to the imine tetracycle in excellent yield; and ii) the stereoselective reduction of this imine to the natural cis D ring junction in good yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.