ethyl 4-hydroxy-2-oxo-1-(prop-2-yn-1-yl)-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate | 57513-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-2-oxo-1-(prop-2-yn-1-yl)-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 4-hydroxy-2-oxo-1-prop-2-ynyl-1,2-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；N-propargyl-4-hydroxy-2-quinolinone-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-hydroxy-2-oxo-1-prop-2-ynylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 57513-55-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: WOVNKHFNEDRGKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂酰肼 、 ethyl 4-hydroxy-2-oxo-1-(prop-2-yn-1-yl)-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 以52%的产率得到N'-dodecanoyl-4-hydroxy-1-(prop-2-yn-1-yl)-1,2-dihydroquinoline-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  使用蛋白质模板合成从激酶抑制剂到多靶点配体作为治疗阿尔茨海默病的强大药物先导物

  摘要：

  多靶点定向配体（MTDL）正在成为解决复杂疾病的有前景的工具。这项工作的主要目标是创造针对神经退行性疾病的强大调节剂。为了实现这一目标，我们组合了抑制参与阿尔茨海默病 (AD) 主要病理分子途径（例如 tau 聚集、神经炎症和神经发生减少）的关键蛋白激酶的片段，同时寻找 β-分泌酶 (BACE1) 中的第三种作用，负责β-淀粉样蛋白的产生。我们获得了平衡良好的 MTDL，其在三个不同相关靶标中具有体外活性，并且在两种 AD 细胞模型中具有功效。此外，计算研究证实了这些化合物如何充分适应又长又窄的 BACE1 催化位点。最后，我们采用原位点击化学，使用 BACE1 作为蛋白质模板，作为一种多功能合成工具，使我们能够获得更多 MTDL。

  DOI：

  10.1002/anie.202106295
• 作为产物：
  描述：

  N¹-(prop-2-yn-1-yl)isatoic anhydride 、 丙二酸二乙酯 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COPPOLA G. M.; HARDTMANN G. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 8, 1605-1610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COPPOLA G. M.; HARDTMANN G. E.; PFISTER O. R., J. ORG. CHEM. <JOHE-AH>, 1976, 41, NO 5, 825-831
  作者：COPPOLA G. M.、 HARDTMANN G. E.、 PFISTER O. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4190659A
  申请人：——

  公开号：US4190659A

  公开（公告）日：1980-02-26
• US4273930A
  申请人：——

  公开号：US4273930A

  公开（公告）日：1981-06-16