phenyl 6-O-{2-[(2S,3R,4E)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-octadecanamido-4-octadecene-3-yloxy-1,3-diol]carbonylisobutanoyl}-2,3-di-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1585232-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-{2-[(2S,3R,4E)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-octadecanamido-4-octadecene-3-yloxy-1,3-diol]carbonylisobutanoyl}-2,3-di-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-O-[(E,2S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-en-3-yl] 3-O-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl] 2,2-dimethylpropanedioate
• CAS: 1585232-59-2
• 化学式: C₇₅H₁₂₁NO₁₂SSi
• 分子量: 1288.94
• InChiKey: WKICPNLGCAREAK-XPFBLXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.56
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-O-{2-[(2S,3R,4E)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-octadecanamido-4-octadecene-3-yloxy-1,3-diol]carbonylisobutanoyl}-2,3-di-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到phenyl 6-O-{2-[(2S,3R,4E)-2-octadecanamido-4-octadecene-3-yloxy-1,3-diol]carbonylisobutanoyl}-2,3-di-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  扩展葡萄糖神经酰胺盒方法：在神经节苷脂 GalNAc-GM1b 全合成中的应用。

  摘要：

  研究了用于有效糖脂合成的新型环状葡萄糖神经酰胺盒受体的开发。选择对甲氧基苄基 (PMB) 基团作为葡萄糖残基 C2 和 C3 处的保护基团，目的是提高盒式受体的功能。PMB 基团的选择导致 β 选择性的丧失，这通过使用适当的系链来控制空间排列和腈溶剂效应得到纠正。为了研究接头结构对分子内糖基化β-选择性的影响，设计并制备了几种用于连接葡萄糖和神经酰胺部分的接头，即琥珀酰、戊二酰、二甲基丙二酰和邻苯二甲酰酯。琥珀酸酯接头是访问盒形式的最佳选择。

  DOI：

  10.3390/molecules181215153
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酰二氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 phenyl 6-O-{2-[(2S,3R,4E)-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-octadecanamido-4-octadecene-3-yloxy-1,3-diol]carbonylisobutanoyl}-2,3-di-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  扩展葡萄糖神经酰胺盒方法：在神经节苷脂 GalNAc-GM1b 全合成中的应用。

  摘要：

  研究了用于有效糖脂合成的新型环状葡萄糖神经酰胺盒受体的开发。选择对甲氧基苄基 (PMB) 基团作为葡萄糖残基 C2 和 C3 处的保护基团，目的是提高盒式受体的功能。PMB 基团的选择导致 β 选择性的丧失，这通过使用适当的系链来控制空间排列和腈溶剂效应得到纠正。为了研究接头结构对分子内糖基化β-选择性的影响，设计并制备了几种用于连接葡萄糖和神经酰胺部分的接头，即琥珀酰、戊二酰、二甲基丙二酰和邻苯二甲酰酯。琥珀酸酯接头是访问盒形式的最佳选择。

  DOI：

  10.3390/molecules181215153