phenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidne-1-thio-β-D-mannopyranoside | 246875-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidne-1-thio-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,7R,7aS)-7-acetyloxy-2,2-dimethyl-4-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methyl acetate
• CAS: 246875-59-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇S
• 分子量: 396.461
• InChiKey: UJDINYGUSSUPEY-ZBRFXRBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidne-1-thio-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-acetoxymethyl-5-azido-4-hydroxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Practical Route to Multifunctional 2-Azido-2-deoxy-d-glucopyranosyl Donors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990811p
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 phenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidne-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Practical Route to Multifunctional 2-Azido-2-deoxy-d-glucopyranosyl Donors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990811p

文献信息

• LARGE SCALE SYNTHESIS OF 2-AZIDODEOXY GLUCOSYL DONORS
  作者：Vince Pozsgay

  DOI：10.1081/car-100108280

  日期：——

  Starting from readily available phenyl 1-thio-beta -D-mannopyranoside, phenyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-beta -D-glucopyranoside (9) was synthesized on multigram scale using inexpensive reagents.