phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-succinoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 259871-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-succinoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 259871-04-0
• 化学式: C₃₇H₃₈O₈S
• 分子量: 642.77
• InChiKey: NGRAMGRSQXZLCI-SZNOJMITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-succinoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 phenyl 6-O-(2-O-benzoyl-1,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranos-3-yloxycarbonylpropanoyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Prearranged Glycosides. Part 8. Intramolecular α-Galactosylation Via Succinoyl Tethered Glycosides

  摘要：

  Benzyl protected phenyl 1-thio-galactopyranoside donors which were tethered by a succinoyl linker at their positions 2 and 6, respectively, to position 3 of a blocked benzyl glucopyranoside acceptor with a 4-OH group solely afforded the corresponding alpha-(1-->4)-linked disaccharides upon intramolecular glycosylation. 4,6-Siloxane protected mannosides react with rearrangement of the siloxane group under similar conditions.

  DOI：

  10.1080/07328309908544056
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-6-O-trityl-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-succinoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Prearranged Glycosides. Part 8. Intramolecular α-Galactosylation Via Succinoyl Tethered Glycosides

  摘要：

  Benzyl protected phenyl 1-thio-galactopyranoside donors which were tethered by a succinoyl linker at their positions 2 and 6, respectively, to position 3 of a blocked benzyl glucopyranoside acceptor with a 4-OH group solely afforded the corresponding alpha-(1-->4)-linked disaccharides upon intramolecular glycosylation. 4,6-Siloxane protected mannosides react with rearrangement of the siloxane group under similar conditions.

  DOI：

  10.1080/07328309908544056