(1E,4E)-2-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one | 1549752-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-2-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1549752-27-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: NQPAYRXRCWIUJG-KAQIVPQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 (1E,4E)-2-methyl-1-(4-nitrophenyl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  不对称1,5-二芳基-3-氧代-1,4-戊二烯基及其作为抗寄生虫剂的评估

  摘要：

  在这项工作中，描述了新的1,5-二芳基-3-氧代-1,4-戊二烯基衍生物的合成和抗寄生虫活性。首先，化合物1A，1B，1C和1D是由2-丁酮和苯甲醛，茴香醛，间酸催化醛醇缩合反应制备的p - Ñ，Ñ -dimethylaminobenzaldehyde和p -nitrobenzaldehyde。在碱性催化的羟醛反应下，使每个甲基酮1a，1b，1c和1d与对位取代的苯甲醛反应，我们进一步制备了化合物2a –2p。评价所有二十种化合物的抗增殖活性，特别是对亚马逊利什曼原虫的前鞭毛体和克氏锥虫的鞭毛体的抗增殖活性。所有化合物均显示出良好的活性，而硝基化合物2i和2k在数μM下显示出抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.020

文献信息

• Unsymmetrical 1,5-diaryl-3-oxo-1,4-pentadienyls and their evaluation as antiparasitic agents
  作者：Zia Ud Din、Taicia Pacheco Fill、Francisco Favaro de Assis、Danielle Lazarin-Bidóia、Vanessa Kaplum、Francielle Pelegrin Garcia、Celso Vataru Nakamura、Kleber Thiago de Oliveira、Edson Rodrigues-Filho

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.020

  日期：2014.2

  In this work the synthesis and antiparasitical activity of new 1,5-diaryl-3-oxo-1,4-pentadienyl derivatives are described. First, compounds 1a, 1b, 1c and 1d were prepared by acid-catalyzed aldol reaction between 2-butanone and benzaldehyde, anisaldehyde, p-N,N-dimethylaminobenzaldehyde and p-nitrobenzaldehyde. Reacting each of the methyl ketones 1a, 1b, 1c and 1d with the p-substituted benzaldehydes

  在这项工作中，描述了新的1,5-二芳基-3-氧代-1,4-戊二烯基衍生物的合成和抗寄生虫活性。首先，化合物1A，1B，1C和1D是由2-丁酮和苯甲醛，茴香醛，间酸催化醛醇缩合反应制备的p - Ñ，Ñ -dimethylaminobenzaldehyde和p -nitrobenzaldehyde。在碱性催化的羟醛反应下，使每个甲基酮1a，1b，1c和1d与对位取代的苯甲醛反应，我们进一步制备了化合物2a –2p。评价所有二十种化合物的抗增殖活性，特别是对亚马逊利什曼原虫的前鞭毛体和克氏锥虫的鞭毛体的抗增殖活性。所有化合物均显示出良好的活性，而硝基化合物2i和2k在数μM下显示出抑制活性。