Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-4,5-bis-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-4,5-bis-benzyloxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 90670-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-4,5-bis-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-4,5-bis-benzyloxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][TBDPS(-6)]Glc4Ac(a1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)]Glc4Ac(a)-SPh；[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 90670-47-6
• 化学式: C₆₆H₇₂O₁₂SSi
• 分子量: 1117.44
• InChiKey: BMOCPFSUDMFSQP-SWRFDFTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.03
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-4,5-bis-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-4,5-bis-benzyloxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2-((2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-3,4-bis-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-4,5-bis-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of oligosaccharides. Partial synthesis of avermectin B1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a021
• 作为产物：
  描述：

  B-D-Glucopyranoside,phenyl2,3-bis-O-(phenylmethyl)-4,6-O-[(R)-phenylmethylene]-1-thio- 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Amberlyst 15 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-4,5-bis-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-4,5-bis-benzyloxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of oligosaccharides. Partial synthesis of avermectin B1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a021