ferutidin | 53947-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ferutidin
• 英文别名: [(3R,3aS,4S,8aR)-3-hydroxy-6,8a-dimethyl-3-propan-2-yl-1,2,3a,4,5,8-hexahydroazulen-4-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 53947-82-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: PLWGJLHNBNMJOH-PABCKOPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferutidin 在 2甲4氯丁酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 以50 mg的产率得到p-methoxybenzoate of epoxy-jaesckeanadiol
  参考文献：
  名称：

  Eight carotane sesquiterpenes from Ferula linkii

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84095-9
• 作为产物：
  描述：

  4β-hydroxy-6α-(4-acetoxybenzoyloxy)-8-daucene 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ferutidin
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Akbutina, F. A.; Dembitskii, A. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 10, p. 1666 - 1673

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Daucane Phytoestrogens:  A Structure−Activity Study
  作者：Giovanni Appendino、Paola Spagliardi、Giancarlo Cravotto、Victoria Pocock、Stuart Milligan

  DOI：10.1021/np0201671

  日期：2002.11.1

  The estrogenic activity of a series of analogues of the daucane ester ferutinin (1a) modified at the acyl moiety was investigated in a yeast screen containing the human estrogen receptor a. Rather strict structure-activity relationships were observed. Thus, while the parent polvol (jaeschkeanadiol, 2a) was inactive, the presence of a p-hydroxybenzoyl moiety was necessary for activity in the yeast screen. Homologation and vinylation were both detrimental for activity, as were methylation of the p-hydroxyl substituent and the introduction of oxygen functions on the adjacent carbons.
• APPENDINO, GIOVANNI;TAGLIAPIETRA, SILVIA;PAGLINO, LAURA;NANO, GIAN MARIO;+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 1481-1484
  作者：APPENDINO, GIOVANNI、TAGLIAPIETRA, SILVIA、PAGLINO, LAURA、NANO, GIAN MARIO、+

  DOI：——

  日期：——