((2S,3S)-3-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3-methyloxiran-2-yl)methanol | 1421136-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3S)-3-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3-methyloxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1421136-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: INBRQVSRHXNLIB-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3-methyloxiran-2-yl)methanol 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 nicotlactone A
  参考文献：
  名称：

  The first stereoselective total synthesis of nicotlactone A

  摘要：

  Herein we report the first stereoselective total synthesis of nicotlactone A via acid catalyzed acetonide deprotection followed by intramolecular lactonization in one pot as the key step. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.003
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-hydroxy-3-methyl-2-butenoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ((2S,3S)-3-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-3-methyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  The first stereoselective total synthesis of nicotlactone A

  摘要：

  Herein we report the first stereoselective total synthesis of nicotlactone A via acid catalyzed acetonide deprotection followed by intramolecular lactonization in one pot as the key step. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.003