nicotlactone A | 1384932-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: nicotlactone A
• 英文别名: nicotlacone A；(3R,4R,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-hydroxy-3,4-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 1384932-96-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: CNBQNZOTMCKDIM-BITCUVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-hydroxy-3-methyl-2-butenoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 碘苯二乙酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 nicotlactone A
  参考文献：
  名称：

  The first stereoselective total synthesis of nicotlactone A

  摘要：

  Herein we report the first stereoselective total synthesis of nicotlactone A via acid catalyzed acetonide deprotection followed by intramolecular lactonization in one pot as the key step. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.003

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of Nicot­lactone Analogues as Anti-TMV Agents
  作者：Huan Zhou、Gong Xu、Hong-Wei He、Yuan Chi、Cai-Yun Chen、Fei-Yu Wang、Jia-Xin Wang、Dan Xu

  DOI：10.1055/a-1814-9637

  日期：2022.8

  the structure–activity relationship. The NMR data of the synthesized compounds do not match that of the isolated sample, indicating that the structure of nicotlactone A remains to be reassigned. All the synthetic target compounds were evaluated for their anti-tobacco mosaic virus (anti-TMV) activity. Bioassay results indicated that (±)-8-demethylnicotlactone A displayed similar anti-TMV activity to

  最初提出的 (±)-烟内酯 A 结构的合成是一种具有三个连续手性中心的强效抗病毒木脂素，从丙烯酸甲酯开始分 5 步合成。合成的关键步骤包括 In 催化的区域选择性烯丙基化和 Mn 催化的 Mukaiyama 水合反应。我们的合成策略还使我们能够获得其他三种差向异构体并研究构效关系。合成化合物的核磁共振数据与分离样品的核磁共振数据不匹配，表明烟内酯 A 的结构仍有待重新分配。评估了所有合成目标化合物的抗烟草花叶病毒 (anti-TMV) 活性。生物测定结果表明，(±)-8-去甲基烟内酯 A 显示出与市售药物宁南霉素相似的抗 TMV 活性，
• (±)-Nicotlactone A及其差向异构体的合成方法
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN114031612A

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明提供制备具有抗烟草花叶病毒活性天然产物(±)‑Nicotlactone A及其差向异构体的合成方法，具体涉及用于制备(±)‑Nicotlactone A及其差向异构体的中间体以及制备这些中间体方法。本发明提供具有抗烟草花叶病毒活性天然产物(±)‑Nicotlactone A及其差向异构体的合成方法，该合成方法过程简单、高效，操作方便，条件温和。
• The first stereoselective total synthesis of nicotlactone A
  作者：Palakodety Radha Krishna、Sunchu Prabhakar、Chittela Sravanthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.003

  日期：2013.2

  Herein we report the first stereoselective total synthesis of nicotlactone A via acid catalyzed acetonide deprotection followed by intramolecular lactonization in one pot as the key step. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.