(2R,3S,4S,5S)-1-Benzyloxy-5-{2-[(S)-2-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-[1,3]dithian-2-yl}-4-methyl-hexane-2,3-diol | 552890-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S)-1-Benzyloxy-5-{2-[(S)-2-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-[1,3]dithian-2-yl}-4-methyl-hexane-2,3-diol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S)-5-[2-[(2S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenylmethoxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]-4-methyl-1-phenylmethoxyhexane-2,3-diol
• CAS: 552890-45-6
• 化学式: C₃₆H₄₈O₆S₂
• 分子量: 640.906
• InChiKey: MEUYGDIVAVSAHS-BVNHTUMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-1-Benzyloxy-5-{2-[(S)-2-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-[1,3]dithian-2-yl}-4-methyl-hexane-2,3-diol 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 乙烯基乙醚 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,5S,6S)-6-[(2S,3R,4aS,6S,9S,9aR)-9-(benzenesulfonylmethyl)-3-phenylmethoxy-2-prop-2-enyl-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-2-phenylmethoxyheptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of JKLM Ring Fragment of Ciguatoxin via Acetylene-Cobalt Strategy

  摘要：

  通过异共轭加成、乙炔钴络合物介导的七元醚环形成和螺酮化反应，两个片段之间的偶联实现了 JKLM 环片段的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37533
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-((1S,2S)-2-{2-[(S)-2-Benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-[1,3]dithian-2-yl}-1-methyl-propyl)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(2R,3S,4S,5S)-1-Benzyloxy-5-{2-[(S)-2-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-[1,3]dithian-2-yl}-4-methyl-hexane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素JKLM环片段的合成

  摘要：

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00873-1

文献信息

• Synthesis of JKLM Ring Fragment of Ciguatoxin via Acetylene-Cobalt Strategy
  作者：Minoru Isobe、Takayuki Baba

  DOI：10.1055/s-2003-37533

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the JKLM ring fragment has been achieved through a coupling between two segments via heteroconjugate addition, seven-membered ether ring formation mediated by an acetylene cobalt complex and spiroketalization reaction.

  通过异共轭加成、乙炔钴络合物介导的七元醚环形成和螺酮化反应，两个片段之间的偶联实现了 JKLM 环片段的立体选择性合成。
• Synthesis of the JKLM-ring fragment of ciguatoxin
  作者：Takayuki Baba、Guobin Huang、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00873-1

  日期：2003.8

  A stereoselective synthesis of the LM-ring fragment has been achieved starting from a sugar derivative. A stereoselective synthesis of the JKLM-ring fragment has been achieved through a coupling between two segments via heteroconjugate addition, seven-membered ether ring formation mediated by an acetylene cobalt complex, and spiroketalization reaction.

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。