((2S,4R,5S)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-acetic acid ethyl ester | 155417-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,4R,5S)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 155417-89-3
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: VZYKEZCCSLQNBY-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 ((2S,4R,5S)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到[(2S,4R,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-furanoside synthesis via radical cyclisation of β-alkoxyacrylates

  摘要：

  C-呋喃苷的立体选择性合成是通过三丁基锡介导的β-烷氧基丙烯酸酯的自由基环化实现的。

  DOI：

  10.1039/c39940000293
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ((2S,4R,5S)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-furanoside synthesis via radical cyclisation of β-alkoxyacrylates

  摘要：

  C-呋喃苷的立体选择性合成是通过三丁基锡介导的β-烷氧基丙烯酸酯的自由基环化实现的。

  DOI：

  10.1039/c39940000293