((4R,5S)-2,2,5-Trimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetaldehyde | 134776-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4R,5S)-2,2,5-Trimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 134776-77-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: HQUUVMGPEQRXII-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,5S)-2,2,5-Trimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetaldehyde 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-4-methylhex-5-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  从1.6-脱水-β-D-葡萄糖醛酸（左旋葡聚糖）以（C5-C9）+（C3-C4）+（C1-C2）+（C11-C13）序列立体控制赤藓醇内酯A和B的合成。第1部分。C1-C10和C11-C13段的合成

  摘要：

  讨论了大环内酯类抗生素红霉素A和B的糖苷配基的合成方法，并描述了从左葡糖烷开始制备常​​见的C1-C10和C1-C13片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96139-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5R)-3-Benzyloxymethoxy-2-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-ol 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ((4R,5S)-2,2,5-Trimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从1.6-脱水-β-D-葡萄糖醛酸（左旋葡聚糖）以（C5-C9）+（C3-C4）+（C1-C2）+（C11-C13）序列立体控制赤藓醇内酯A和B的合成。第1部分。C1-C10和C11-C13段的合成

  摘要：

  讨论了大环内酯类抗生素红霉素A和B的糖苷配基的合成方法，并描述了从左葡糖烷开始制备常​​见的C1-C10和C1-C13片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96139-3