3-methyl-2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone | 1419375-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone
• CAS: 1419375-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: ZDJCKJVQCLVZTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导自由基级联环化构建角稠合三环化合物

  摘要：

  硅烯醇醚的光诱导电子转移（PET）已被用来合成多种稠环系统。然而，由于底物范围窄、产物收率低、立体选择性和区域选择性不理想，该方法的适用性受到限制。在此，我们报道了 PET 触发的甲硅烷基烯醇化物级联反应，导致形成有角度稠合的三环支架。该反应表现出广泛的底物范围和优异的立体选择性。通过 DFT 计算和构象分析阐明了该级联反应的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300246
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxohept-6-ynoate 、 丁烯酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 以75%的产率得到3-methyl-2-(prop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  经由双模路易斯酸诱导级联环化方法的（±）-铂霉素和（±）-铂霉素的形式合成

  摘要：

  诱导的狄尔斯-阿尔德（DA）的温和和有效的双模路易斯酸/ carbocyclization级联环化反应已被用于建筑的三环核心的开发耳鼻喉科-kaurenoids一锅与理论研究对π的辅助下，σ-各种路易斯酸的路易斯酸度。以ZnBr 2为双模路易斯酸，一系列取代的烯酮和二烯在室温下顺利进行了DA /碳环化级联环化反应，并在一锅中提供了高收率和高非对映选择性的三环环化产物。三环环化产物已成​​功地用作（±）-Platensimycin和（±）-platencin形式合成的常用中间体。

  DOI：

  10.1021/jo401105q

文献信息

• A Bifunctional Lewis Acid Induced Cascade Cyclization to the Tricyclic Core of <i>ent</i>-Kaurenoids and Its Application to the Formal Synthesis of (±)-Platensimycin
  作者：Lizhi Zhu、Yejian Han、Guangyan Du、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1021/ol3033412

  日期：2013.2.1

  A mild and efficient bifunctional Lewis acid induced cascade cyclization reaction has been developed for construction of the tricyclic core of ent-kaurenolds. With ZnBr2 as the bifunctional Lewis acid, a series of substituted enones and dienes underwent cascade cyclization smoothly at room temperature and provided the tricyclic products in one pot with good yields (75-91%) and high diastereoselectivity. The cyclized product has been successfully employed for the formal synthesis of (+/-)-platenslmycln.