5'-O-[(2-cyano-1-phenylethoxy)carbonyl]-N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine | 195881-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-[(2-cyano-1-phenylethoxy)carbonyl]-N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine
• 英文别名: (2-cyano-1-phenylethyl) [(2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-4-(4-methoxyoxan-4-yl)oxy-5-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl carbonate
• CAS: 195881-24-4
• 化学式: C₃₅H₃₇N₇O₁₂
• 分子量: 747.718
• InChiKey: WDSGJAGFFUMCEL-WHJYSPQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 5'-O-[(2-cyano-1-phenylethoxy)carbonyl]-N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到5'-O-[(2-cyano-1-phenylethoxy)carbonyl]-N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine 3'-(hydroxy butanedioate)
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。LXXIII部分†

  摘要：

  （2-氰基-1-苯基乙氧基）羰基（2c1peoc）基团被开发为通过亚磷酰胺固相合成寡核糖核苷酸的5'-OH功能的新的碱不稳定保护基。通过HPLC研究确定其通过0.1M DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）进行的β消除过程的半衰期为7-14 s。酸不稳定的四氢-4-甲氧基-2 H可保护2'-OH功能-吡喃-4-基（thmp）基团，而2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团用于保护碱基和磷酸盐部分。描述了单体构件的合成，亚磷酰胺和核苷官能化的载体，以及通过这种方法的寡核糖核苷酸的积累。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390206
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-苯基丙腈正离子 在 吡啶 、 三乙胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5'-O-[(2-cyano-1-phenylethoxy)carbonyl]-N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  The (2-Cyano-1-phenyl)ethoxycarbonyl (CPEOC) Group-A New Protecting Group for Oligoribonucleotide Synthesis

  摘要：

  The (2-cyano-1-phenyl)ethoxycarbonyl (cpeoc) group was developed as a new base-labile protecting group for the 5'-OH function in solid-phase synthesis of oligoribonucleotide by the phosphoramidite approach using the 4-methoxytetrahydropyran-4-yl (mthp) group for 2'-protection. The syntheses of the monomeric building blocks and the first oligoribonucleotides obtained by this approach are described.

  DOI：

  10.1080/07328319708002955