phenyl 6-O-tosyloxy-1-thio-β-D-mannopyranoside | 1432492-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-tosyloxy-1-thio-β-D-mannopyranoside
• CAS: 1432492-21-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇S₂
• 分子量: 426.511
• InChiKey: UCERQSSQJDGSAC-GFEQUFNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-O-tosyloxy-1-thio-β-D-mannopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl 3-O-acetyl-6-deoxy-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  迅速合成细菌，稀有的糖结构单元以获取原核糖苷†

  摘要：

  细菌具有异常的聚糖，无法通过分离获得。在这里，我们描述了一种通用的和不同的策略，用于从以下分子合成稀有的细菌脱氧氨基己吡喃糖苷结构单元D-甘露糖。该方法适用于脑膜炎奈瑟球菌L-丝氨酸连接的三糖的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob40615f
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-thio-β-D-mannopyranoside 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以84%的产率得到phenyl 6-O-tosyloxy-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  迅速合成细菌，稀有的糖结构单元以获取原核糖苷†

  摘要：

  细菌具有异常的聚糖，无法通过分离获得。在这里，我们描述了一种通用的和不同的策略，用于从以下分子合成稀有的细菌脱氧氨基己吡喃糖苷结构单元D-甘露糖。该方法适用于脑膜炎奈瑟球菌L-丝氨酸连接的三糖的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob40615f