(R)-1-(indolin-1-yl)-2-phenylbutan-1-one | 1239488-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(indolin-1-yl)-2-phenylbutan-1-one
• 英文别名: (2R)-1-(2,3-dihydroindol-1-yl)-2-phenylbutan-1-one
• CAS: 1239488-22-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: NXIITAWWFFFKTL-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(indolin-1-yl)-2-phenylbutan-1-one 在 正丁基锂 、 ammonia borane 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以49%的产率得到(R)-2-phenyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Suzuki Cross-Couplings of Activated Secondary Alkyl Electrophiles: Arylations of Racemic α-Chloroamides

  摘要：

  A nickel-catalyzed stereoconvergent method for the enantioselective Suzuki arylation of racemic alpha-chloroamides has been developed. This process provides a unique example of an asymmetric arylation of an alpha-haloamide, an enantioselective arylation of an alpha-chlorocarbonyl compound, and an asymmetric Suzuki reaction with an activated alkyl electrophile or an arylboron reagent. The method is also applicable to the corresponding enantioselective cross-coupling of alpha-bromoamides. The coupling products can be transformed without racemization into enantio-enriched alpha-arylcarboxylic acids and primary alcohols. A modest kinetic resolution of the alpha-chloroamide was observed; a mechanistic study indicated that the selectivity may reflect discrimination by the chiral catalyst of the two enantiomeric alpha-chloroamides in an irreversible oxidative-addition process.

  DOI：

  10.1021/ja105148g
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)-1-丁酮 在 2-碘吡啶 、 NiBr2*diglyme 、 potassium tert-butylate 、 (1R,2R)-(+)-N,N-二甲基-1,2-双[3-(三氟醚甲基)苯-1,2-乙烷二胺 、 正丁醇 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (R)-1-(indolin-1-yl)-2-phenylbutan-1-one 、 1-(indolin-1-yl)-2-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的α-氧代化可实现酰胺的直接不对称芳基化

  摘要：

  直到最近，羰基化合物的直接氧化氧磺酰化仅限于酮。在这里，我们报告了简单的非活化酰胺的首次直接氧三氟甲基化。在不存在外部亲核试剂的情况下，用三氟甲磺酸酐和吡啶-N-氧化物酰胺酰胺直接导致一步反应形成反应性α-三氟甲磺酸酯，这为展开有价值的下游α-官能化反应提供了平台。通过现场验证了该方法的实用性完全转化为它们相应的溴化物，作为镍催化的脱除对映体选择性芳基化的理想原料。由于该方法具有广泛的化学选择性和官能团耐受性，因此该方法不仅可以实现未取代酰胺的套筒式不对称芳基化，而且可以扩展其范围。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.05.006

文献信息

• Asymmetric Suzuki Cross-Couplings of Activated Secondary Alkyl Electrophiles: Arylations of Racemic α-Chloroamides
  作者：Pamela M. Lundin、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja105148g

  日期：2010.8.18

  A nickel-catalyzed stereoconvergent method for the enantioselective Suzuki arylation of racemic alpha-chloroamides has been developed. This process provides a unique example of an asymmetric arylation of an alpha-haloamide, an enantioselective arylation of an alpha-chlorocarbonyl compound, and an asymmetric Suzuki reaction with an activated alkyl electrophile or an arylboron reagent. The method is also applicable to the corresponding enantioselective cross-coupling of alpha-bromoamides. The coupling products can be transformed without racemization into enantio-enriched alpha-arylcarboxylic acids and primary alcohols. A modest kinetic resolution of the alpha-chloroamide was observed; a mechanistic study indicated that the selectivity may reflect discrimination by the chiral catalyst of the two enantiomeric alpha-chloroamides in an irreversible oxidative-addition process.
• A Chemoselective α-Oxytriflation Enables the Direct Asymmetric Arylation of Amides
  作者：Jing Li、Martin Berger、Wojciech Zawodny、Marwan Simaan、Nuno Maulide

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.05.006

  日期：2019.7

  Until recently, the direct oxidative oxysulfonylation of carbonyl compounds was limited to ketones. Here, we report the first direct oxytriflation of simple, non-activated amides. Amide umpolung with triflic anhydride and pyridine-N-oxide in the absence of external nucleophiles directly leads to the formation of reactive α-triflates in a single step, which provides a platform for the deployment of

  直到最近，羰基化合物的直接氧化氧磺酰化仅限于酮。在这里，我们报告了简单的非活化酰胺的首次直接氧三氟甲基化。在不存在外部亲核试剂的情况下，用三氟甲磺酸酐和吡啶-N-氧化物酰胺酰胺直接导致一步反应形成反应性α-三氟甲磺酸酯，这为展开有价值的下游α-官能化反应提供了平台。通过现场验证了该方法的实用性完全转化为它们相应的溴化物，作为镍催化的脱除对映体选择性芳基化的理想原料。由于该方法具有广泛的化学选择性和官能团耐受性，因此该方法不仅可以实现未取代酰胺的套筒式不对称芳基化，而且可以扩展其范围。