1-(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)-1-丁酮 | 91639-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)-1-丁酮
• 英文名称: N-butyrylindoline
• 英文别名: N-1-butyrylindoline；1-(indolin-1-yl)butan-1-one；1-(2,3-dihydroindol-1-yl)butan-1-one
• CAS: 91639-92-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD00757367
• 分子量: 189.257
• InChiKey: MTRQEDCVGYSTNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)-1-丁酮 在 2-碘吡啶 、 NiBr2*diglyme 、 potassium tert-butylate 、 (1R,2R)-(+)-N,N-二甲基-1,2-双[3-(三氟醚甲基)苯-1,2-乙烷二胺 、 正丁醇 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (R)-2-(3-fluorophenyl)-1-(indolin-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的α-氧代化可实现酰胺的直接不对称芳基化

  摘要：

  直到最近，羰基化合物的直接氧化氧磺酰化仅限于酮。在这里，我们报告了简单的非活化酰胺的首次直接氧三氟甲基化。在不存在外部亲核试剂的情况下，用三氟甲磺酸酐和吡啶-N-氧化物酰胺酰胺直接导致一步反应形成反应性α-三氟甲磺酸酯，这为展开有价值的下游α-官能化反应提供了平台。通过现场验证了该方法的实用性完全转化为它们相应的溴化物，作为镍催化的脱除对映体选择性芳基化的理想原料。由于该方法具有广泛的化学选择性和官能团耐受性，因此该方法不仅可以实现未取代酰胺的套筒式不对称芳基化，而且可以扩展其范围。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.05.006
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙醇 、 丁酸 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以77%的产率得到1-(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Cyclization of 2-Aminophenethyl Alcohols:  A Novel and Direct Approach to the Synthesis of N-Acyl Indolines

  摘要：

  [Graphics]A unique one-pot cyclization of 2-aminophenethyl alcohols with carboxylic acids in the presence of PPh3, CCl4, and NEt3 furnished the formation of N-acyl indolines in good to excellent yields. This new approach provides an efficient, scalable, low-cost, and direct access to the biologically important indolines which are further oxidizable to indoles and oxindoles.

  DOI：

  10.1021/jo701566v

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed C7 Amidation of Indoline CH Bonds with Sulfonyl Azides
  作者：Changduo Pan、Ablimit Abdukader、Jie Han、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/chem.201304236

  日期：2014.3.24

  A ruthenium‐catalyzed direct C7 amidation of indoline CH bonds with sulfonyl azides was developed. This procedure allows the synthesis of a variety of 7‐amino‐substituted indolines, which are useful in pharmaceutical. The good functional tolerances, as well as the mild conditions, are prominent feature of this method.

  开发了钌催化的二氢吲哚CH键与磺酰叠氮化物的C7酰胺化反应。该程序可合成多种7-氨基取代的二氢吲哚，可用于制药。良好的功能公差以及温和的条件是该方法的突出特点。
• SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140329836A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  This invention provides compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , G, n, p and q have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中R1、R2、G、n、p和q的值如规范所述，可用作HDAC6的抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的制药组合物和使用该组合物治疗增生性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或障碍的方法。
• Photoinduced Hydrodifluoromethylation and Hydromethylation of Alkenes Enabled by Ligand-to-Iron Charge Transfer Mediated Decarboxylation
  作者：Xu-Kuan Qi、Li-Juan Yao、Meng-Jie Zheng、Lulu Zhao、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acscatal.3c05541

  日期：2024.2.2

  Directly utilizing abundant and inexpensive sources of aliphatic carboxylic acids is highly attractive for the synthesis of CF2H- and CH3-containing compounds. Herein, we report a versatile photoinduced iron-catalyzed platform for hydrodifluoromethylation and hydromethylation of alkenes without the need of additional stoichiometric oxidants. These two transformations are accomplished by a visible-light-induced

  直接利用丰富且廉价的脂肪族羧酸源对于合成含CF 2 H和CH 3的化合物非常有吸引力。在此，我们报道了一种多功能光诱导铁催化平台，用于烯烃的氢二氟甲基化和氢甲基化，而不需要额外的化学计量氧化剂。这两种转变是通过可见光诱导的配体到铁电荷转移开壳层活化系统完成的，使用工业化学品二氟乙酸和乙酸作为前体，并假设通过二氟甲基和甲基自由基介导的脱羧机制进行操作。实验结果表明，该策略也适用于未活化烯烃的双官能化。同时，该策略为合成含有氘代甲基单元的药物活性分子提供了一条可行的途径。该方案具有多种特点，包括温和的反应条件、不同的自由基前体、操作简单性和可扩展性、良好的化学和区域选择性、连续流技术支持的可扩展性，以及一步为应用提供高价值构建模块的能力。
• US9096518B2
  申请人：——

  公开号：US9096518B2

  公开（公告）日：2015-08-04
• US9321731B2
  申请人：——

  公开号：US9321731B2

  公开（公告）日：2016-04-26