2-hydroxyethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 857657-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 857657-55-7
• 化学式: C₂₅H₃₂O₆S
• 分子量: 460.591
• InChiKey: VRUKRGUEWFGBFO-SJSRKZJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 溴 、 二苯基氯化膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到2-bromoethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-Haloethyl 1-Thioglycosides as New Tools in Glycoside Syntheses. Part 1: Preparation, Characteristics, General Reactions

  摘要：

  2-卤乙基1-硫代糖苷在2-卤乙基功能被银盐或Lewis酸激活时是优秀的离去基团。这些硫代糖苷可以在原始Černý路线上合成，或者为了更复杂的糖苷合成需求与之更兼容，在通过2-(2-四氢吡喃-2-氧基)乙基糖苷或三苯基1-硫代糖苷的逐步程序中合成。糖苷化反应的初始步骤可能通过硫代环氧离子进行，这对于它们在糖苷合成中作为离去基团的反应性增加具有责任。描述了这种新系统在二糖合成中的反应性和选择性的基本特征。

  DOI：

  10.1135/cccc20041843
• 作为产物：
  描述：

  vinyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到2-hydroxyethyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-Haloethyl 1-Thioglycosides as New Tools in Glycoside Syntheses. Part 1: Preparation, Characteristics, General Reactions

  摘要：

  2-卤乙基1-硫代糖苷在2-卤乙基功能被银盐或Lewis酸激活时是优秀的离去基团。这些硫代糖苷可以在原始Černý路线上合成，或者为了更复杂的糖苷合成需求与之更兼容，在通过2-(2-四氢吡喃-2-氧基)乙基糖苷或三苯基1-硫代糖苷的逐步程序中合成。糖苷化反应的初始步骤可能通过硫代环氧离子进行，这对于它们在糖苷合成中作为离去基团的反应性增加具有责任。描述了这种新系统在二糖合成中的反应性和选择性的基本特征。

  DOI：

  10.1135/cccc20041843