(1S,2R,3R)-4-(4-methoxybenzyloxy)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbutane-1,3-diol | 1421136-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1S,2R,3R)-4-(4-methoxybenzyloxy)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbutane-1,3-diol
• 英文别名: (1S,2R,3R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,3-dimethylbutane-1,3-diol
• CAS: 1421136-07-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: PMZMHLMYDCWNOF-OREJSRFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R)-4-(4-methoxybenzyloxy)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbutane-1,3-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ((4R,5R,6S)-6-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  The first stereoselective total synthesis of nicotlactone A

  摘要：

  Herein we report the first stereoselective total synthesis of nicotlactone A via acid catalyzed acetonide deprotection followed by intramolecular lactonization in one pot as the key step. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.003
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-hydroxy-3-methyl-2-butenoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (1S,2R,3R)-4-(4-methoxybenzyloxy)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbutane-1,3-diol 、 (1S,2R,3R)-4-(4-methoxybenzyloxy)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  The first stereoselective total synthesis of nicotlactone A

  摘要：

  Herein we report the first stereoselective total synthesis of nicotlactone A via acid catalyzed acetonide deprotection followed by intramolecular lactonization in one pot as the key step. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.003

文献信息

• The first stereoselective total synthesis of nicotlactone A
  作者：Palakodety Radha Krishna、Sunchu Prabhakar、Chittela Sravanthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.003

  日期：2013.2

  Herein we report the first stereoselective total synthesis of nicotlactone A via acid catalyzed acetonide deprotection followed by intramolecular lactonization in one pot as the key step. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.