4-溴-6-甲基-2-(三氟甲基)喹啉 | 18706-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-6-甲基-2-(三氟甲基)喹啉
• 英文名称: 4-bromo-6-methyl-2-(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 18706-27-9
• 化学式: C₁₁H₇BrF₃N
• 分子量: 290.082
• InChiKey: RUXCDQBNYFVNFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-6-甲基-2-(三氟甲基)喹啉 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-bromo-6-methyl-2-trifluoromethyl-3-quinolinecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟甲基）喹啉酮的选择性和高效结构制备

  摘要：

  苯胺与 Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯之间的酸催化环化-缩合反应得到 1,4-二氢-2-三氟甲基-4H-4-喹啉酮，可轻松转化为 4-溴-2-（三氟甲基）喹啉。当用丁基锂处理时，它们进行卤素/金属交换，生成 2-三氟甲基-4-喹啉基锂，和氢/金属交换，当用二异丙基氨基锂处理时生成 4-溴-2-三氟甲基-3-喹啉基锂。后一种中间体的捕获提供了 3 官能化的产物，可以通过溴原子的亲电取代进一步加工。这些调查产生了一些意想不到的发现，最值得注意的是前所未有的支撑效应和违反直觉的卤素反应性。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390217
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-(三氟甲基)-4-喹啉醇 在 三溴氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到4-溴-6-甲基-2-(三氟甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟甲基）喹啉酮的选择性和高效结构制备

  摘要：

  苯胺与 Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯之间的酸催化环化-缩合反应得到 1,4-二氢-2-三氟甲基-4H-4-喹啉酮，可轻松转化为 4-溴-2-（三氟甲基）喹啉。当用丁基锂处理时，它们进行卤素/金属交换，生成 2-三氟甲基-4-喹啉基锂，和氢/金属交换，当用二异丙基氨基锂处理时生成 4-溴-2-三氟甲基-3-喹啉基锂。后一种中间体的捕获提供了 3 官能化的产物，可以通过溴原子的亲电取代进一步加工。这些调查产生了一些意想不到的发现，最值得注意的是前所未有的支撑效应和违反直觉的卤素反应性。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390217

文献信息

• HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS
  申请人：BARA Thomas

  公开号：US20140057836A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention relates to hepatitis C virus (HCV) NS3 protease inhibitors containing a spirocyclic moeity, uses of such compounds, and synthesis of such compounds.

  本发明涉及含有螺环结构的丙肝病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂，以及这些化合物的用途和合成方法。
• US8987195B2
  申请人：——

  公开号：US8987195B2

  公开（公告）日：2015-03-24