1,5-di(thiophen-2-yl)pentane-1,5-dione | 37709-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-di(thiophen-2-yl)pentane-1,5-dione
• 英文别名: 1,5-Di(2-thienyl)pentane-1,5-dione；1,5-dithiophen-2-ylpentane-1,5-dione
• CAS: 37709-57-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S₂
• 分子量: 264.369
• InChiKey: NIUJSGOURFLVLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-di(thiophen-2-yl)pentane-1,5-dione 在 tetrafluoroboric acid 、 三丁基膦 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2',6,6'-tetrathienyl-4,4'-bispyranylidene
  参考文献：
  名称：

  BISPYRANILIDENES, DITHIOBISPYRANILIDENES AND DISELENOBISPYRANILIDENE AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及根据式(I)的双吡啶烯酰亚胺，二硫代双吡啶烯酰亚胺和二硒代双吡啶烯酰亚胺，其用作光或红外吸收剂以及至少包含一种式(I)化合物的电子或光电元件。

  公开号：

  US20220135549A1
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylamino-2-(2-thienyl)acetonitrile 在 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,5-di(thiophen-2-yl)pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for synthesis of symmetrical diketones via reaction of .alpha.-amino-.alpha.-arylacetonitriles (masked acyl anion equivalents) with alkyl dibromides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a027

文献信息

• Quantum chemical study of the electronic structure and reactivity of complexes of 4-oxo-4-(2-thienyl)- and 4-(5-methyl-2-thienyl)-4-oxobutyryl chlorides with aluminum chloride
  作者：L. I. Belen’kii、V. I. Smirnov

  DOI：10.1007/s11172-013-0085-2

  日期：2013.3

  The geometry and electronic structures of complexes of 4-oxo-4-(2-thienyl)- and 4-oxo-4-(5-methyl-2-thienyl)butyryl chlorides with aluminum chloride, as well as the corresponding carbocations, were studied in terms of the density functional theory (DFT) using the B3LIP/6-311+G(2d,p) method and the semiempirical PM6 method. An analysis of the relative energies of the complexes and cations made it possible

  4-oxo-4-(2-thienyl)- 和 4-oxo-4-(5-methyl-2-thienyl) 丁酰氯与氯化铝的络合物的几何结构和电子结构，以及相应的碳正离子，是使用 B3LIP/6-311+G(2d,p) 方法和半经验 PM6 方法在密度泛函理论 (DFT) 方面进行研究。对配合物和阳离子的相对能量的分析使得解释伴随噻吩与琥珀酰二氯酰化的副反应成为可能。
• <i>cis</i>-1 Isomers of tethered bismethano[70]fullerene as electron acceptors in organic photovoltaics
  作者：Tomokazu Umeyama、Shogo Takahara、Sho Shibata、Kensho Igarashi、Tomohiro Higashino、Kenji Mishima、Koichi Yamashita、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1039/c8ra02896f

  日期：——

  Isomer-controlled [70]fullerene bis-adducts can achieve high performance as electron-acceptors in organic photovoltaics (OPVs) because of their stronger absorption intensities than [60]fullerene derivatives, higher LUMO energy levels than mono-adducts, and less structural and energetic disorder than random isomer mixtures. Especially, attractive are cis-1 isomers that have the closest proximity of

  异构体控制的 [70] 富勒烯双加合物可以在有机光伏 (OPV) 中作为电子受体实现高性能，因为它们比 [60] 富勒烯衍生物具有更强的吸收强度，比单加合物具有更高的 LUMO 能级，并且结构和结构更少。与随机异构体混合物相比，能量无序。尤其是具有最接近加成物的顺式-1 异构体具有吸引力，因为它们具有更合理的更规则的紧密堆积结构。在这项研究中，首次合理设计并制备了具有两个甲基、乙基、苯基或噻吩基的丙烯系顺式-1双甲氧基[70]富勒烯，以研究无定形共轭聚合物供体（PCDTBT）的OPV性能。顺式-1 产物被发现是两种区域异构体的混合物，α-1-α 和 α-1-β 分别作为主要和次要成分。其中，具有两个乙基的顺式-1 产物 (Et 2 - cis -1-[70]PBC) 表现出最高的 OPV 性能，鼓励我们分离出其 α-1-α 异构体 (Et 2 -α-1- α-[70]PBC) 的高效液相色谱法。基于
• Cagniant; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 680,684
  作者：Cagniant、Cagniant

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactivity of Imide-Derived Bisvinyl Phosphates. Reactivity of 2,6-Disubstituted 1,4-Dihydropyridines
  作者：Deborah Mousset、Isabelle Gillaizeau、Andréa Sabatié,、Pascal Bouyssou、Gérard Coudert

  DOI：10.1021/jo0607360

  日期：2006.8.1

  Symmetrical and unsymmetrical 2,6-disubstituted dihydropyridines were prepared in high yields under mild conditions using the Suzuki and Stille Pd-catalyzed coupling reactions of imide-derived bisvinyl phosphates with a range of aryl, heteroaryl, and alkenyl moieties. The alkylation reaction at C-4 easily afforded original tri- and tetrasubstituted dihydropyridines. Hydrolysis of the latter under acidic condition provided efficiently either open-chain 1,5-diketones or di- or trisubstituted pyridines.
• TAKAHASHI, KAZUMASA;MATSUZAKI, MASAHIRO;OGURA, KATSUYUKI;IIDA, HIROTADA, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 11, 1909-1912
  作者：TAKAHASHI, KAZUMASA、MATSUZAKI, MASAHIRO、OGURA, KATSUYUKI、IIDA, HIROTADA

  DOI：——

  日期：——