Acetic acid (1S,2S)-2-allyl-2-methyl-3-oxo-cyclopentyl ester | 72288-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2S)-2-allyl-2-methyl-3-oxo-cyclopentyl ester
• 英文别名: (2S,3S)-3-acetoxy-2-methyl-2-(prop-2-enyl)cyclopentan-1-one；(2S,3S)-3-Acetoxy-2-methyl-2-(prop-2-enyl)-cyclopentanon；(2S,3S)-3-Acetoxy-2-allyl-2-methyl-cyclopentan-1-on
• CAS: 72288-05-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: AQIOAAFNXRHYKQ-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S)-2-allyl-2-methyl-3-oxo-cyclopentyl ester 在 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 20.0h， 生成 Acetic acid (6S,7S)-6-(3-hydroxy-propyl)-6-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric microbial reduction of prochiral 2,2,-disubstituted cycloalkanediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a009
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 葡萄糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 Acetic acid (1S,2S)-2-allyl-2-methyl-3-oxo-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric microbial reduction of prochiral 2,2,-disubstituted cycloalkanediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a009

文献信息

• Schick, H.; Welzel, H.-P.; Schwarz, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 1, p. 91 - 95
  作者：Schick, H.、Welzel, H.-P.、Schwarz, S.、Truckenbrodt, G.

  DOI：——

  日期：——
• Schwarz; Truckenbrodt; Meyer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 5, p. 729 - 736
  作者：Schwarz、Truckenbrodt、Meyer、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of all stereoisomers of 2-allyl-2-methyl-3-hydroxycyclopentanone by desymmetric processes based on a microbial oxidation and reduction system
  作者：Mikio Fujii、Minoru Takeuchi、Hiroyuki Akita、Kaoru Nakamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.080

  日期：2009.8

  All stereoisomers of 2-allyl-3-hydroxy-2-methylcyclopentanones 2-5 were prepared in high conversion and in an optically pure form by microbial reduction and oxidation. The reduction of symmetric diketone 1 by Geotrichum candidum NBRC 4597 under anaerobic conditions gave 2 in 83% yield (98% conversion), >99% de, and >99% ee, whereas the reduction of 1 by G. candidum NBRC 5767 under aerobic conditions gave 3 in 75% yield (99% conversion), >99% de, and >99% ee. Oxidation of meso-diol 6 by G. candidum NBRC 5767 under aerobic conditions afforded 4 in 83% yield (99% conversion) and >99% ee, while oxidation of meso-diol 7 by Mucor heimalis IAM 6095 in the presence of cyclohexanone as a co-oxidant afforded 5 in 68% yield (75% conversion) and >99% ee. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Schick, H.; Welzel, H.-P.; Schwarz, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 4, p. 550 - 556
  作者：Schick, H.、Welzel, H.-P.、Schwarz, S.、Truckenbrodt, G.

  DOI：——

  日期：——