tert-butyl 4-(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-vinyl)piperidine-1-carboxylate | 2257430-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-vinyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl]piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 2257430-00-3
• 化学式: C₁₈H₃₂BNO₄
• 分子量: 337.267
• InChiKey: ZWSUBIHDPMFONT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-vinyl)piperidine-1-carboxylate 在 双氧水 、 仲丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硼酸酯的环状偶联：芳烃引发的 1,2-金属酸盐重排

  摘要：

  已经开发了乙烯基硼酸酯酯配合物与芳烃的立体选择性环状偶联，从而产生环状硼酸酯。环化反应通过形成两个 C-C 键和一个 C-B 键，通过利用乙烯基添加到芳烃的应变三键上引发的硼酸盐的 1,2-金属盐重排来实现。生成的芳基阴离子然后将环化为硼原子以完成环化级联。环化的硼酸酯可以通过氧化、卤化和交叉偶联转化为硼酸及其衍生物。特别是，卤化和 Suzuki-Miyaura 偶联以位点选择性方式进行，并产生高度取代的烷基硼酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2sc02623f
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基哌啶-1-甲酸叔丁酯 在 sodium phenoxide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 4-(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-vinyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CDK5高选择性抑制剂的发现与优化

  摘要：

  常染色体显性遗传多囊肾病（ADPKD）是最普遍的单基因人类疾病，但迄今为止，只有一种疗法（托伐普坦）被批准用于治疗 ADPKD 患者的肾囊肿。细胞周期蛋白依赖性激酶 5 (CDK5) 是细胞周期蛋白依赖性激酶家族的非典型成员，已被认为是治疗 ADPKD 的靶标。然而，迄今为止尚未公开选择性抑制CDK5同时保留更广泛的CDK家族成员的化合物。在此，我们报告了 CDK5 抑制剂的发现，包括GFB-12811，它们对其他测试的激酶具有高度选择性。在细胞试验中，我们的化合物证明了 CDK5 靶点的参与，同时避免了与抑制其他 CDK 相关的抗增殖作用。此外，我们表明该系列中的化合物表现出有前景的体内PK 曲线，使其能够用作研究 CDK5 在 ADPKD 和其他疾病中的作用的工具化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02069

文献信息

• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligands Enable Cu‐Catalyzed Markovnikov Protoboration and Protosilylation of Terminal Alkynes: A Versatile Portal to Functionalized Alkenes**
  作者：Yang Gao、Sima Yazdani、Aaron Kendrick、Glen P. Junor、Taeho Kang、Douglas B. Grotjahn、Guy Bertrand、Rodolphe Jazzar、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202106107

  日期：2021.9

  donating cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligands. Using this method, both alkyl- and aryl-substituted alkynes are coupled with a variety of boryl and silyl reagents with high α-selectivity. The reaction is scalable, and the products are versatile intermediates that can participate in various downstream transformations. Preliminary mechanistic experiments shed light on the role of CAAC ligands in this

  炔烃的区域选择性加氢官能化代表了获得硼酸烯基酯和硅烷结构单元的直接途径。在先前报道的催化系统中，高选择性是通过有限范围的底物和/或试剂实现的，缺乏通用解决方案。在这里，我们描述了一种选择性铜催化的末端炔烃的马尔科夫尼科夫加氢功能化，这是通过强烈提供环状 (烷基) (氨基) 卡宾 (CAAC) 配体来促进的。使用这种方法，烷基和芳基取代的炔烃都与各种具有高 α-选择性的硼基和甲硅烷基试剂偶联。该反应具有可扩展性，产物是多功能中间体，可以参与各种下游转化。初步的机械实验揭示了 CAAC 配体在这一过程中的作用。
• Vinylidenation of Organoboronic Esters Enabled by a Pd‐Catalyzed Metallate Shift
  作者：Mark D. Aparece、Chenpeng Gao、Gabriel J. Lovinger、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201811782

  日期：2019.1.8

  Organoboron "ate" complexes undergo a net vinyl insertion reaction to give 1,1-disubstituted alkenyl boronic esters when treated with stoichiometric allyl acetate and a palladium catalyst. Reactions that employ vinyllithium afforded good to excellent yields after one hour, while reactions that employ vinylmagnesium chloride furnished modest to good yields after 18 hours.

  当用化学计量的乙酸烯丙酯和钯催化剂处理时，有机硼“ate”络合物经历净乙烯基插入反应，得到1,1-二取代的烯基硼酸酯。使用乙烯基锂的反应在一小时后提供良好至优异的产率，而使用乙烯基氯化镁的反应在18小时后提供中等至良好的产率。