1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose-3-spiro-3'-(4'-amino-2'-N-benzyl-5'H-2',3'-dihydroisothiazole-1',1'-dioxide) | 721924-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose-3-spiro-3'-(4'-amino-2'-N-benzyl-5'H-2',3'-dihydroisothiazole-1',1'-dioxide)
• 英文别名: (3R,3'aR,5'S,6'aR)-2-benzyl-5'-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2',2'-dimethyl-1,1-dioxospiro[1,2-thiazole-3,6'-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-4-amine
• CAS: 721924-48-7
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₇S
• 分子量: 452.529
• InChiKey: VQVABDSKHRQUOR-YUZRNDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose-3-spiro-3'-(4'-amino-2'-N-benzyl-5'H-2',3'-dihydroisothiazole-1',1'-dioxide) 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.5h， 以54%的产率得到(1S,3R,7R,8R,12S,14R)-12-amino-9-N-benzyl-14-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-10-thia-10,10-dioxide-9-aza-2,4,6,13-tetraoxatetracyclo[6.6.0.0^3,7.0^8,12]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  [1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3′-（4′-氨基-5′H-2′，3的合成与转化'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物

  摘要：

  已经使用不同的碱（碳酸钾，碳酸铯，LDA和正丁基锂）研究了衍生自易得的uloses 1A和1B的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酰胺环化（CSIC协议）。结果，产生了一系列对映体纯的[1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3'-（4'-amino- 5'H -2'，3'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物已经制备并以高收率分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.063
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose-3-spiro-3'-(4'-amino-2'-N-benzyl-5'H-2',3'-dihydroisothiazole-1',1'-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  [1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3′-（4′-氨基-5′H-2′，3的合成与转化'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物

  摘要：

  已经使用不同的碱（碳酸钾，碳酸铯，LDA和正丁基锂）研究了衍生自易得的uloses 1A和1B的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酰胺环化（CSIC协议）。结果，产生了一系列对映体纯的[1,2 - O-异亚丙基-α-二赤（和α-d-核糖）呋喃糖] -3-spiro-3'-（4'-amino- 5'H -2'，3'-二氢异噻唑-1'，1'-二氧化物）衍生物已经制备并以高收率分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.063