N-[(6-fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)methyl]-N-{[(2S)-8-methyl-2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-f]quinoIin-2-yI]methyl}amine | 907211-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(6-fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)methyl]-N-{[(2S)-8-methyl-2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-f]quinoIin-2-yI]methyl}amine
• 英文别名: 1-(6-fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)-N-[[(2S)-8-methyl-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-f]quinolin-2-yl]methyl]methanamine
• CAS: 907211-25-0
• 化学式: C₂₆H₂₆FN₃O₂
• 分子量: 431.51
• InChiKey: SEMRHSBTVWOGLZ-DAFXYXGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(6-fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)methyl]-N-{[(2S)-8-methyl-2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-f]quinoIin-2-yI]methyl}amine 在 Varian Prep with Chiralpak AD 作用下， 以 甲醇 、 二乙胺 为溶剂， 生成 (S,S)-(6-fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-ylmethyl)-(8-methyl-2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-f]quinolin-2-ylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/89053

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对环己酮甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[(6-fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-3-yl)methyl]-N-{[(2S)-8-methyl-2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-f]quinoIin-2-yI]methyl}amine
  参考文献：
  名称：

  First Scale-Up: Problems and Resolutions on the Synthesis of WAY-253752, a Novel, Dual-Acting SSRI/5HT_1A Antagonist

  摘要：

  An alternative synthesis of WAY-253752, 1, a novel, dual-acting SSRI/5HT(1A) antagonist, was developed and used for the first scale-up. Initially, the target compound was synthesized as part of a diasteromeric mixture separated by chiral preparative HPLC. The new route was designed around intermediates suitable for chiral resolution, and its conditions were successfully determined.

  DOI：

  10.1021/op700181n

文献信息

• Cycloalkylfused indole, benzothiophene, benzofuran and indene derivatives
  申请人：Sabb Louise Annmarie

  公开号：US20060205759A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention provides cycloalkylfused indole, benzothiophene, benzofuran, and indene derivatives, and methods for using them to, for example, treat, prevent and/or ameliorate central nervous system diseases by antagonizing 5-HT 1A receptors and modulating serotonin levels.

  本发明提供环烷基融合吲哚、苯并噻吩、苯并呋喃和茚烯衍生物，以及使用它们的方法，例如通过拮抗5-HT1A受体和调节血清素水平来治疗、预防和/或改善中枢神经系统疾病。
• CYCLOALKYLFUSED INDOLE, BENZOTHIOPHENE, BENZOFURAN AND INDENE DERIVATIVES
  申请人：Sabb Louise Annmarie

  公开号：US20080081910A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  The present invention provides cycloalkylfused indole, benzothiophene, benzofuran, and indene derivatives, and methods for using them to, for example, treat, prevent and/or ameliorate central nervous system diseases by antagonizing 5-HT 1A receptors and modulating serotonin levels.

  本发明提供了环烷基融合吲哚、苯并噻吩、苯并呋喃和茚烯衍生物，以及使用它们的方法，例如通过拮抗5-HT1A受体和调节血清素水平来治疗、预防和/或改善中枢神经系统疾病。
• US7297704B2
  申请人：——

  公开号：US7297704B2

  公开（公告）日：2007-11-20
• [EN] CYCLOALKYLFUSED INDOLE, BENZOTHIOPHENE, BENZOFURAN AND INDENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVE D'INDOLE, BENZOTHIOPHENE, BENZOFURANE ET INDENE A FUSION CYCLOALKYLE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2006089053A2

  公开（公告）日：2006-08-24

  [EN] The present invention provides cycloalkylfused indole, benzothiophene, benzofuran, and indene derivatives, and methods for using them to, for example, treat, prevent and/or ameliorate central nervous system diseases by antagonizing 5-HT1A receptors and modulating serotonin levels.
  [FR] L'invention concerne des dérivés d'indole, benzothiophène, benzofurane et indène à fusion cycloalkyle, ainsi que leurs méthodes d'utilisation afin, par exemple, de traiter, prévenir et/ou améliorer des maladies du système nerveux central, ce qui consiste à exercer une action antagoniste sur les récepteurs de 5-HT1A et à moduler les niveaux de sérotonine.