methyl O³-benzoyl-O⁶-p-toluenesulfonyl-α-D-mannoside | 1073186-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O³-benzoyl-O⁶-p-toluenesulfonyl-α-D-mannoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-methoxy-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1073186-58-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₉S
• 分子量: 452.482
• InChiKey: CIRMEEIPUYKQQO-AGRFSFNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl O³-benzoyl-α-D-mannoside 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以85%的产率得到methyl O³-benzoyl-O⁶-p-toluenesulfonyl-α-D-mannoside
  参考文献：
  名称：

  二氯化二甲基锡催化的糖的区域选择性保护。

  摘要：

  已经开发出用于保护糖中羟基的第一催化方法。高度的区域选择性保护以及高化学产率得以实现。基于糖的羟基之间的立体关系，实现了苯甲酰化的区域选择性是糖的固有特征。此外，完成了对α-甲基葡糖苷和β-甲基木糖苷的完全保护。

  DOI：

  10.1021/ol802095e

文献信息

• Regioselective Protection of Sugars Catalyzed by Dimethyltin Dichloride
  作者：Yosuke Demizu、Yuki Kubo、Hiroko Miyoshi、Toshihide Maki、Yoshihiro Matsumura、Noriaki Moriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/ol802095e

  日期：2008.11.6

  The first catalytic process for protection of hydroxyl groups in sugars has been developed. Highly regioselective protection was accomplished along with high chemical yield. The regioselectivity of the benzoylation was realized as an intrinsic character of sugars based on a stereorelationship among their hydroxyl groups. Furthermore, complete protection of alpha-methyl glucoside and beta-methyl xyloside

  已经开发出用于保护糖中羟基的第一催化方法。高度的区域选择性保护以及高化学产率得以实现。基于糖的羟基之间的立体关系，实现了苯甲酰化的区域选择性是糖的固有特征。此外，完成了对α-甲基葡糖苷和β-甲基木糖苷的完全保护。