Acrylic acid ((E)-6-propenyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester | 591249-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Acrylic acid ((E)-6-propenyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester
• 英文别名: (6-prop-1-enyl-1,3-benzodioxol-5-yl) prop-2-enoate
• CAS: 591249-43-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: RUWGCXJRRMJRKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acrylic acid ((E)-6-propenyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  格鲁布斯催化剂通过闭环复分解合成香豆素

  摘要：

  描述了一种利用闭环易位从酚类底物合成香豆素的新的普遍适用的合成方法。该序列涉及苯酚的O-烯丙基化，然后进行邻-克莱森重排，随后进行基于碱的诱导异构化，得到2-（1-丙烯基）苯酚，与丙烯酰氯进行酰化，最后用Grubbs的第二代催化剂进行闭环复分解（RCM）。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00902-x
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Acrylic acid ((E)-6-propenyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  格鲁布斯催化剂通过闭环复分解合成香豆素

  摘要：

  描述了一种利用闭环易位从酚类底物合成香豆素的新的普遍适用的合成方法。该序列涉及苯酚的O-烯丙基化，然后进行邻-克莱森重排，随后进行基于碱的诱导异构化，得到2-（1-丙烯基）苯酚，与丙烯酰氯进行酰化，最后用Grubbs的第二代催化剂进行闭环复分解（RCM）。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00902-x

文献信息

• Synthesis of coumarins by ring-closing metathesis using Grubbs’ catalyst
  作者：Tuyen Nguyen Van、Silvia Debenedetti、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00902-x

  日期：2003.5

  A novel generally applicable synthesis of coumarins from phenolic substrates utilizing ring-closing metathesis is described. This sequence involves O-allylation of phenols followed by ortho-Claisen rearrangement, subsequent based-induced isomerization affording 2-(1-propenyl)phenols, acylation with acryloyl chloride, and finally ring-closing metathesis (RCM) with Grubbs’ second generation catalyst

  描述了一种利用闭环易位从酚类底物合成香豆素的新的普遍适用的合成方法。该序列涉及苯酚的O-烯丙基化，然后进行邻-克莱森重排，随后进行基于碱的诱导异构化，得到2-（1-丙烯基）苯酚，与丙烯酰氯进行酰化，最后用Grubbs的第二代催化剂进行闭环复分解（RCM）。 。