S-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl) phenylacetothiohydroximate | 174020-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl) phenylacetothiohydroximate
• CAS: 174020-67-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₈S
• 分子量: 439.486
• InChiKey: HCAMNIDOFFXFFI-WVADSOHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl) phenylacetothiohydroximate 在 吡啶 、 氯磺酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 6-deoxy-glucotropaeolin triacetate
  参考文献：
  名称：

  芥子油苷葡萄糖营养素和葡糖嘧啶的脱氧衍生物的合成

  摘要：

  摘要3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-d-阿拉伯糖基六吡喃糖，2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-1-硫代-戊糖β-d-核糖-六吡喃糖，2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-脱氧-1-硫代-β-d-木糖-六吡喃糖和2,3,4-三-O-乙酰基-6报道了-脱氧-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖。这些硫醇分别与苯基乙酰基羟肟基氯或吲哚-3-基乙酰基羟肟基氯偶联。硫酸化和随后的脱保护得到了葡糖营养素和葡糖溴素的相应脱氧衍生物，这是芥子油苷家族的两个主要代表。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00265-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide 在 potassium disulphite 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 S-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl) phenylacetothiohydroximate
  参考文献：
  名称：

  芥子油苷葡萄糖营养素和葡糖嘧啶的脱氧衍生物的合成

  摘要：

  摘要3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-d-阿拉伯糖基六吡喃糖，2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-1-硫代-戊糖β-d-核糖-六吡喃糖，2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-脱氧-1-硫代-β-d-木糖-六吡喃糖和2,3,4-三-O-乙酰基-6报道了-脱氧-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖。这些硫醇分别与苯基乙酰基羟肟基氯或吲哚-3-基乙酰基羟肟基氯偶联。硫酸化和随后的脱保护得到了葡糖营养素和葡糖溴素的相应脱氧衍生物，这是芥子油苷家族的两个主要代表。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00265-0