cis-3-Isopropyl-2-methyl-2-(3-oxobutyl)cyclopentanone | 139697-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-3-Isopropyl-2-methyl-2-(3-oxobutyl)cyclopentanone
• CAS: 139697-69-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: QRJIAHQEPUYEEC-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-Isopropyl-2-methyl-2-(3-oxobutyl)cyclopentanone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到cis-1-Isopropyl-7a-methyl-2,3,7,7a-tetrahydroinden-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  胍基丁烯A的全合成：对映体控制的途径

  摘要：

  胍基丁烯A的全合成目标是集中几个化学研究的重点。一种涉及稠合的5，7-肼基酮的合成（参见结构20）。另一个问题与还原环化中的机械中间体有关（参见17至18和19）。整个合成需要掌握β，γ-不饱和酮的分子内Knoevenagel缩合反应（参见化合物41）。实际上，当41的末端双键首次转化为环氧化物时，环化效果最佳。与C 5的立体化学有关的其他问题并且令人惊讶地，在C 13处β-面乙酰氧基化的倾向。提供了在C 13处指定的β-立体化学的晶体学验证。最后，提供了通往光学活性材料的途径（参见化合物20）。该构造中的关键要素是对2-甲基环戊烯酮对映体选择性地添加异丙烯基铜酸酯（参见化合物99）。

  DOI：

  10.1021/jo051470k
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 cis-3-Isopropyl-2-methyl-2-(3-oxobutyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  金催化氧化重排策略生成 2-羟基环庚-1,3-二烯-1-羰基化合物

  摘要：

  成功开发了由市售环己-2-en-1-酮和炔烃衍生的金催化的炔丙醇氧化重排，用于有效合成七元环。进行了彻底的研究以优化反应条件并评估其与各种官能团的相容性。此外，该方法还应用于胍那卡斯特烯 A 的正式全合成，证明了其在复杂天然产物合成中的实用性。这种多功能且高效的方法为构建不同的七元环系统开辟了新的可能性，为进一步探索药物发现和复杂分子的合成提供了有价值的构建模块。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00648

文献信息

• Duhamel, Pierre; Dujardin, Gilles; Hennequin, Laurent, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 387 - 396
  作者：Duhamel, Pierre、Dujardin, Gilles、Hennequin, Laurent、Poirier, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——
• Enantiotopic Synthesis of Natural Products: Merrilactone and Guanacastepene
  作者：Samuel J. Danishefsky、Heedong Yun、Zhaoyang Meng

  DOI：10.3987/rev-05-sr(k)2

  日期：——
• A protocol to accomplish ‘homo-Robinson’ annulation: application to the guanacastepene problem
  作者：Heedong Yun、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.191

  日期：2005.5

  A sequence which accomplishes the preparation of cycloheptadienones by ring-expansion of fused cyclohexenones has been developed and applied to the improved synthesis of a key intermediate in the total synthesis of guanacastepene A. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.