methyl 2,3-di-O-methyl-4-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside | 66728-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-methyl-4-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-trimethoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]methanol
• CAS: 66728-83-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₇
• 分子量: 342.389
• InChiKey: NHQVWUBGJGEOIN-UUAJXVIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-methyl-4-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-trimethoxy-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的Pr环对合成反式双环四氢吡喃的合成

  摘要：

  摘要 通过铁（III）催化的分子内Prins环化反应合成了反式双环四氢吡喃。环化过程是立体选择性的，专门导致新生成的环中的直链构型。这种有用的方法可以轻松获取存在于多种生物活性天然产物中的各种双环醚。值得注意的是，当使用更具挑战性的带有官能团（例如双键或乙酸酯）的醛时，环化反应会很好地进行。另外，我们提出了一项计算研究，该研究使结果合理化并解释了新形成的四氢吡喃环中完全的顺式立体选择性。 通过铁（III）催化的分子内Prins环化反应合成了反式双环四氢吡喃。环化过程是立体选择性的，专门导致新生成的环中的直链构型。这种有用的方法可以轻松获取存在于多种生物活性天然产物中的各种双环醚。值得注意的是，当使用更具挑战性的带有官能团（例如双键或乙酸酯）的醛时，环化反应会很好地进行。另外，我们提出了一项计算研究，该研究使结果合理化并解释了新形成的四氢吡喃环中完全的顺式立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380013
• 作为产物：
  描述：

  C₂₄H₃₂O₇ 在 LiDBB 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到methyl 2,3-di-O-methyl-4-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在对甲氧基苄基（PMB）醚存在下对苄基（Bn）醚进行选择性脱保护

  摘要：

  取代的苄基醚已被广泛用作有机合成中易于操作的保护基。已知在氧化条件下，富电子的对-甲氧基苄基（PMB）醚可以在苄基或其他贫电子的苄基醚上选择性地脱保护。在此介绍中，我们将描述一种在还原条件下在PMB醚存在下对苄基醚进行选择性脱保护的方法。这种新方法应补充在有机合成中，尤其是在碳水化合物合成中利用取代的苄基醚的现有策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.105

文献信息

• Synthesis of Non‐anomeric Spiro‐Fused Bicyclic Sugar Derivatives by Light‐Mediated 1,5‐Hydrogen Atom Transfer (HAT) Process
  作者：Anjali Aghi、Akanksha Singh Baghel、Amit Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202200847

  日期：2022.11.7

  and efficient synthesis for the construction of the complex non-anomeric spiro-fused bicyclic sugar derivatives from glycosyl 6-trichloroacetimidates under visible light conditions was developed. The overall reaction proceeds via in situ generation of imidate nitrogen-centered radicals followed by 1,5-hydrogen atom transfer to form the intramolecular carbon-nitrogen (C−N) bond.

  开发了一种温和有效的合成方法，用于在可见光条件下从糖基 6-三氯乙酰亚胺酯构建复杂的非异头螺稠合双环糖衍生物。整个反应通过原位生成以亚氨基氮为中心的自由基进行，然后通过 1,5-氢原子转移形成分子内碳-氮 (C-N) 键。
• Semisynthetic teicoplanin derivatives as new influenza virus binding inhibitors: Synthesis and antiviral studies
  作者：Ilona Bereczki、Máté Kicsák、Laura Dobray、Anikó Borbás、Gyula Batta、Sándor Kéki、Éva Nemes Nikodém、Eszter Ostorházi、Ferenc Rozgonyi、Evelien Vanderlinden、Lieve Naesens、Pál Herczegh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.018

  日期：2014.8

  In order to obtain new, cluster-forming antibiotic compounds, teicoplanin pseudoaglycone derivatives containing two lipophilic n-octyl chains have been synthesized. The compounds proved to be poor anti-bacterials, but, surprisingly, they exhibited potent anti-influenza virus activity against influenza A strains. This antiviral action was related to inhibition of the binding interaction between the virus and the host cell. Related analogs bearing methyl substituents in lieu of the octyl chains, displayed no anti-influenza virus activity. Hence, an interaction between the active, dually n-octylated compounds and the lipid bilayer of the host cell can be postulated, to explain the observed inhibition of influenza virus attachment. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.