4-{5-[4-Ethyl-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-butyric acid allyl ester | 285982-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-{5-[4-Ethyl-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-butyric acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 4-[5-[(Z)-(4-ethyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]butanoate
• CAS: 285982-25-4
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃
• 分子量: 342.438
• InChiKey: LTIARIWSAVWYCZ-WQRHYEAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{5-[4-Ethyl-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-butyric acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of B- and C-Rings Components of Phycobilin Derivatives for Structure/Function Analysis of Phytochrome

  摘要：

  从相应的内酯开始，高效地制备出了植物纤维素衍生物的 B 环和 C 环成分。这种合成方法不仅可以制备植物花青素（PCB），还可以制备具有丁酸侧链而非丙酸侧链的 PCB 衍生物、C8 或 C12 处的区域选择性单酯化 PCB 衍生物，以及 PCB 与 B 环和 C 环的甲基和丙酸取代基的区域异构体，从而首次实现了对植物色素的结构/功能分析。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.492
• 作为产物：
  描述：

  Prop-2-enyl 5-hydroxypentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三丁基膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-{5-[4-Ethyl-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-butyric acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of B- and C-Rings Components of Phycobilin Derivatives for Structure/Function Analysis of Phytochrome

  摘要：

  从相应的内酯开始，高效地制备出了植物纤维素衍生物的 B 环和 C 环成分。这种合成方法不仅可以制备植物花青素（PCB），还可以制备具有丁酸侧链而非丙酸侧链的 PCB 衍生物、C8 或 C12 处的区域选择性单酯化 PCB 衍生物，以及 PCB 与 B 环和 C 环的甲基和丙酸取代基的区域异构体，从而首次实现了对植物色素的结构/功能分析。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.492

文献信息

• Efficient Synthesis of B- and C-Rings Components of Phycobilin Derivatives for Structure/Function Analysis of Phytochrome
  作者：Atsuko Ohta、Daisuke Sawamoto、Krishanthi Padmarani Jayasundera、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2000.492

  日期：2000.5

  B- and C-Rings components of phycobilin derivatives were efficiently prepared starting from the corresponding lactones. This synthetic method made it possible to prepare not only phycocyanobilin (PCB), but also PCB derivatives having butanoic acid side chain(s) instead of propanoic one(s), regioselectively monoesterified PCB derivatives at C8 or C12, and regioisomers of PCB with respect to methyl and propanoic acid substituents of B- and C-rings for the first time toward the structure/function analysis of phytochrome.

  从相应的内酯开始，高效地制备出了植物纤维素衍生物的 B 环和 C 环成分。这种合成方法不仅可以制备植物花青素（PCB），还可以制备具有丁酸侧链而非丙酸侧链的 PCB 衍生物、C8 或 C12 处的区域选择性单酯化 PCB 衍生物，以及 PCB 与 B 环和 C 环的甲基和丙酸取代基的区域异构体，从而首次实现了对植物色素的结构/功能分析。