2-(2,6-difluorophenyl)propionic acid | 359828-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(2,6-difluorophenyl)propionic acid
• 英文别名: 2-(2,6-difluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 359828-68-5
• 化学式: C₉H₈F₂O₂
• mdl: MFCD11036843
• 分子量: 186.158
• InChiKey: JEOKHTAAVBOFKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-difluorophenyl)propionic acid 在 乙醇 、 sodium 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-[1-(2,6-difluorophenyl)ethyl]-3,4-dihydro-5-methyl-2-methylthiopyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型非核苷类逆转录酶抑制剂属于N-二氢烷氧基苄基氧嘧啶类（N-DABOs）家族的杀菌剂凝胶制剂的开发和体外评估

  摘要：

  通过使用阴道杀微生物剂来防止艾滋病毒传播是与艾滋病作斗争的重要课题。开发成功的杀菌剂既需要有效的抗HIV剂，又需要有效的制剂。在这方面，能够将HIV DNA整合到宿主细胞的遗传物质之前抑制HIV复制的分子，例如进入抑制剂或逆转录酶抑制剂（RTIs），是预防目的的理想候选物。在RTI，S-和N中-二氢烷氧基苄基氧嘧啶（S-DABO和N-DABO）是有趣的化合物，其在纳摩尔浓度下对野生型RT具有活性，并且对RT突变具有非常有趣的活性。本文中，合成了新的N-DABO，并作为抗HIV剂进行了测试。此外，通过分子建模研究了它们的结合方式。同时，开发了一种阴道杀菌剂凝胶制剂，并针对最有前途的候选药物进行了测试。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01979
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯乙酸 在 硫酸 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2,6-difluorophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(Halogenated Phenyl) acetamides and propanamides as potent TRPV1 antagonists

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128266

文献信息

• Synthesis of Cyclic Anhydrides via Ligand‐Enabled C–H Carbonylation of Simple Aliphatic Acids
  作者：Zhe Zhuang、Alastair N. Herron、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202104645

  日期：2021.7.19

  have lent themselves to the one-step preparation of a number of valuable synthetic motifs that are often difficult to prepare through conventional methods. Herein, we report a β- or γ-C(sp3)–H carbonylation of free carboxylic acids using Mo(CO)6 as a convenient solid CO source and enabled by a bidentate ligand, leading to convenient syntheses of cyclic anhydrides. Among these, the succinic anhydride

  游离羧酸的 C(sp 3 )-H 官能化的发展提供了广泛的通用 C-C 和 C-Y（Y=杂原子）键形成反应。此外，C-H 官能化有助于一步制备许多有价值的合成基序，这些基序通常难以通过常规方法制备。在此，我们报道了使用 Mo(CO) 6对游离羧酸进行β- 或 γ-C(sp 3 )-H 羰基化作为一种方便的固体 CO 源并通过双齿配体实现，从而方便地合成环状酸酐。其中，琥珀酸酐产品是多用途的垫脚石，可通过脱羧官能化在母酸的 β 位单选择性引入各种官能团，从而提供了一种不同的策略来合成先前 β- 无法获得的大量羧酸。 C-H 活化反应。使用手性二齿硫醚配体还可以实现游离环丙烷羧酸的对映选择性羰基化
• Ligand-Enabled β-C(sp³)–H Olefination of Free Carboxylic Acids
  作者：Zhe Zhuang、Chang-Bin Yu、Gang Chen、Qing-Feng Wu、Yi Hsiao、Candice L. Joe、Jennifer X. Qiao、Michael A. Poss、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b06527

  日期：2018.8.15

  An acetyl-protected aminoethyl phenyl thioether has been developed to promote C(sp3)-H activation. Significant ligand enhancement is demonstrated by the realization of the first Pd(II)-catalyzed olefination of C(sp3)-H bonds of free carboxylic acids without using an auxiliary. Subsequent lactonization of the olefinated product via 1,4 addition provided exclusively monoselectivity in the presence of

  已开发出乙酰基保护的氨基乙基苯基硫醚来促进 C(sp3)-H 活化。在不使用助剂的情况下，首次实现了 Pd(II) 催化的游离羧酸 C(sp3)-H 键的烯化反应，证明了配体的显着增强。随后通过 1,4 加成对烯化产物进行内酯化，在多个 β-CH 键存在下仅提供单选择性。产品γ-内酯可以很容易地打开，得到高价值的β-烯化或γ-羟基化脂肪酸。考虑到使用卤代烷开发 Heck 偶联的挑战，该反应提供了一种有用的替代方案。
• Utilizing Carbonyl Coordination of Native Amides for Palladium‐Catalyzed C(sp ³ )−H Olefination
  作者：Hojoon Park、Yang Li、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201906075

  日期：2019.8.12

  PdII‐catalyzed C(sp3)−H olefination of weakly coordinating native amides is reported. Three major drawbacks of previous C(sp3)−H olefination protocols, 1) in situ cyclization of products, 2) incompatibility with α‐H‐containing substrates, and 3) installation of exogenous directing groups, are addressed by harnessing the carbonyl coordination ability of amides to direct C(sp3)−H activation. The method

  据报道，Pd II催化弱配位天然酰胺的 C(sp 3 )−H 烯化反应。以前的C(sp 3 )−H烯化方案的三个主要缺点，1)产物的原位环化，2)与含α-H的底物不相容，3)外源导向基团的安装，通过利用羰基配位来解决酰胺引导 C(sp 3 )−H 激活的能力。该方法首次能够对多种天然酰胺底物（包括仲酰胺、叔酰胺和环酰胺）进行直接 C(sp 3 )−H 官能化。该方法的实用性通过烯烃化产物的多种转化得到证明。
• [EN] RORY MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GAMMA ORPHELIN ASSOCIÉ AUX RÉTINOÏDES (RORY)
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014062938A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Described are RORy modulators of the formula (I), and N-oxides thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and solvates and hydrates thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, Ra, x, y, L, G, Z, the bond denoted by "q", the ring system denoted by "A" and the ring system denoted by "B" are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the same. Such compounds and compositions are useful in methods for modulating RORy activity in a cell and methods for treating a subject suffering from a disease or disorder in which the subject would therapeutically benefit from modulation of RORy activity, for example, autoimmune and/or inflammatory disorders.

  描述了化学式(I)中的RORy调节剂，以及其N-氧化物、药用可接受的盐、溶剂和水合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Ra、x、y、L、G、Z、由“q”表示的键，由“A”表示的环系统和由“B”表示的环系统在此处进行了定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物在调节细胞中的RORy活性的方法和治疗患有需要从RORy活性调节中获益的疾病或紊乱的受试者的方法中是有用的，例如自身免疫和/或炎症性疾病。
• [EN] SUBSTITUTED 2-(1H-PYRAZOL-1-YL)-1H-BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 2-(1H-PYRAZOL-1-YL)-1H-BENZIMIDAZOLE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016202758A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to substituted 2-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-benzimidazole compounds of general formula (I); in which R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined herein, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of neoplasms, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式（I）的取代2-(1H-吡唑-1-基)-1H-苯并咪唑化合物；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和配方，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的所述化合物的用途，特别是用作唯一活性成分或与其他活性成分组合。